(3S,4S,5S)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3,4-bis(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-one | 240122-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (3S,4S,5S)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3,4-bis(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-one
• CAS: 240122-43-4
• 化学式: C₂₇H₂₆O₆
• 分子量: 446.5
• InChiKey: HBSNWYOYNVALFV-JQYIIUTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5S)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3,4-bis(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-one 在 钯 甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (2R,3S,4S,5S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,4-bis(hydroxymethyl)-5-(3,4-methylenedioxyphenyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  第一次全合成四取代四氢呋喃木脂素（-）-virgatusin

  摘要：

  （ - ） -的第一不对称全合成virgatusin，一个新furanolignan，分离自余甘雀鹰，通过亲核加成有机锂试剂与官能化内酯以立体选择性的方式完成从二羟基丙酮二聚物，随后通过半缩酮中间体的不对称脱氧阐述。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00848-5
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-((benzyloxy)methyl)dihydrofuran-2(3H)-one 在 四丁基碘化铵 六甲基磷酰三胺 、 草酰氯 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 (3S,4S,5S)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3,4-bis(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  第一次全合成四取代四氢呋喃木脂素（-）-virgatusin

  摘要：

  （ - ） -的第一不对称全合成virgatusin，一个新furanolignan，分离自余甘雀鹰，通过亲核加成有机锂试剂与官能化内酯以立体选择性的方式完成从二羟基丙酮二聚物，随后通过半缩酮中间体的不对称脱氧阐述。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00848-5