(3aR*,6R*,8aR*)-3,3a,4,7,8,8a,9,10-octahydro-3a,8a-dimethyl-1-isopropylbenzazulen-6(2H)-ol | 130245-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3aR*,6R*,8aR*)-3,3a,4,7,8,8a,9,10-octahydro-3a,8a-dimethyl-1-isopropylbenzazulen-6(2H)-ol
• 英文别名: (3aR*,6R*,8aR*)-3,3a,4,7,8,8a,9,10-octahydro-3a,8a-dimethyl-1-isopropylbenz[f]azulen-6(2H)-ol；(5aR,8R,10aR)-5a,10a-dimethyl-3-propan-2-yl-1,2,4,5,6,7,8,10-octahydrobenzo[f]azulen-8-ol
• CAS: 130245-18-0
• 化学式: C₁₉H₃₀O
• 分子量: 274.447
• InChiKey: QLZJDHYBSFGHCN-AYOQOUSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR*,6R*,8aR*)-3,3a,4,7,8,8a,9,10-octahydro-3a,8a-dimethyl-1-isopropylbenzazulen-6(2H)-ol 在 potassium fluoride 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 作用下， 生成 (3aR*,4aR*,5R*,6R*,8aS*)-3,3a,4,4a,5,7,8,8a,9,10-decahydro-3a,8a-dimethyl-5-(hydroxymethyl)-1-isopropylbenzazulen-6(2H)-ol
  参考文献：
  名称：

  （±）-14-Deoxyisoamijiol的直接立体选择性合成

  摘要：

  据报道，（±）-14-脱氧异氨基苯酚的16步全合成具有分子内Sakurai反应的特征，该反应可立体定向地构建多聚环烷骨架。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80195-r
• 作为产物：
  描述：

  1-carbethoxy-6-(dimethylphenylsilyl)-1-cyclohexenyl-2-diethyl phosphate 在 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 六甲基磷酰三胺 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 TEA 、 三氟化硼乙醚 、 氨 、 二氯乙基铝 、 lithium 、 甲基磺酰氯 、 六羰基铬 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 114.75h， 生成 (3aR*,6R*,8aR*)-3,3a,4,7,8,8a,9,10-octahydro-3a,8a-dimethyl-1-isopropylbenzazulen-6(2H)-ol
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular additions of allylsilanes to conjugated dienones. A direct stereoselective synthesis of (.+-.)-14-deoxyisoamijiol

  摘要：

  A 16-step synthesis of (+/-)-14-deoxyisoamijiol is reported featuring an intramolecular addition of an allylsilane to a conjugated dienone to construct stereospecifically the dolastane skeleton.

  DOI：

  10.1021/jo00012a035

文献信息

• MAJETICH, GEORGE;SONG, JEE SEOP;RINGOLD, CLAY;NEMETH, GREGORY A., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N6, C. 2239-2242
  作者：MAJETICH, GEORGE、SONG, JEE SEOP、RINGOLD, CLAY、NEMETH, GREGORY A.

  DOI：——

  日期：——