(2R,3R,5E,9Z)-2,3,6,10-tetramethyl-5,9-dodecadien-1-ol | 78094-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,3R,5E,9Z)-2,3,6,10-tetramethyl-5,9-dodecadien-1-ol
• 英文别名: (2R,3R,5E,9Z)-2,3,6,10-tetramethyldodeca-5,9-dien-1-ol
• CAS: 78094-76-5
• 化学式: C₁₆H₃₀O
• 分子量: 238.414
• InChiKey: VQLDGTDPRGMYJO-ZKSMMHSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,5E,9Z)-2,3,6,10-tetramethyl-5,9-dodecadien-1-ol 在 C₆H₅N 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (3R,4S,6E,10Z)-3,4,7,11-tetramethyl-6,10-tridecadienenitrile
  参考文献：
  名称：

  法老的光学信息，法老的蚂蚁的尾信息素的合成。

  摘要：

  法呢醛[（6 E，10 Z）-3,4,7,11-四甲基-6，（3 S，4 R）-（+）-和（3 R，4 S）-（-）-对映异构体合成了10-tride-cadienal。前者的生物活性可与从法老莫诺菌中分离的天然信息素相提并论。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85108-9
• 作为产物：
  描述：

  (1E,5Z)-1-Iodo-2,6-dimethyl-1,5-octadiene 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 14.83h， 生成 (2R,3R,5E,9Z)-2,3,6,10-tetramethyl-5,9-dodecadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  手性仲烷基铜试剂的区域和立体选择性烯丙基取代：（+）-Lasiol，（+）-13-Norfaranal和（+）-Faranal的全合成

  摘要：

  由手性仲烷基碘化物通过保留性I / Li交换，然后用CuBr⋅P（OEt）3进行保留性重金属化，制备了手性仲烷基铜试剂。将溶剂转换为THF可显着提高其构型稳定性，并使这些铜试剂适合于区域选择性的烯丙基取代。光学富集的铜物质经过烯丙基溴的S N 2取代（最高> 99％S N 2区域选择性）。ZnCl 2的添加和手性烯丙基磷酸酯的使用允许将区域选择性转向S N 2'取代（高达> 99％S N 2'区域选择性）并执行高度选择性的抗-S N 2'替换，具有对两个相邻立体中心的绝对控制。该方法用于三种蚂蚁信息素（+）-紫杉醇，（+）-13-正法烷醛和（+）-法烷醛的合成（最高98：2 dr，99％ee）。

  DOI：

  10.1002/anie.201811330

文献信息

• Synthesis of (3S*,4R*,6E,10Z )-3,4,7,11-tetramethyltrideca-6,10-dienal (faranal) using stereospecific 1,4-cis-hydrogenation of conjugated double bonds
  作者：Andrei A. Vasil’ev、Lars Engman、Edward P. Serebryakov

  DOI：10.1039/b002343o

  日期：——

  (±)-Faranal was synthesised by a convergent route involving 1,4-cis-hydrogenation of two properly substituted conjugated diene building blocks to introduce stereospecifically the 6(E) and 10(Z) double bonds of the final target molecule. meso-2,3-Dimethylsuccinic acid was used to prepare a building block for the ‘right-hand’ part of faranal carrying two vicinal erythro-configured methyl groups.

  (±)-法拉纳尔是通过一种汇聚路线合成的，该路线涉及对两个适当取代的共轭二烯构建块进行1,4-顺式氢化，以立体特异性地引入最终目标分子的6(E)和10(Z)双键。用内消旋-2,3-二甲基丁二酸制备了一个构建块，用于携带两个邻位赤型配置的甲基的法拉纳尔的右手部分。
• Synthesis of optically active forms of faranal, the trail pheromone of Pharaoh's ant
  作者：Kenji Mori、Hiraki Ueda

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85108-9

  日期：1982.1

  Both (3S,4R)-(+)- and (3R,4S)-(−)-enantiomers of faranal [(6E,10Z)-3,4,7,11-tetramethyl-6,10-tride- cadienal] were synthesized. The former was comparable in bioactivity with that of the natural trail pheromone isolated from Monomorium pharaonis.

  法呢醛[（6 E，10 Z）-3,4,7,11-四甲基-6，（3 S，4 R）-（+）-和（3 R，4 S）-（-）-对映异构体合成了10-tride-cadienal。前者的生物活性可与从法老莫诺菌中分离的天然信息素相提并论。
• Synthesis of optically active forms of faranal, the trail pheromone of pharaoh's ant
  作者：Kenji Mori、Hiraki Ueda

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80126-8

  日期：1981.1

  (3S 4R)-(+)-Faranal and its antipode were synthesized. The former was comparable in bioactivity with that of the natural pheromone.

  合成了（3S 4R）-（+）-芳烃及其对映体。前者的生物活性与天然信息素相当。
• Regio- and Stereoselective Allylic Substitutions of Chiral Secondary Alkylcopper Reagents: Total Synthesis of (+)-Lasiol, (+)-13-Norfaranal, and (+)-Faranal
  作者：Juri Skotnitzki、Lukas Spessert、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201811330

  日期：2019.1.28

  reagents were prepared from chiral secondary alkyl iodides by a retentive I/Li exchange followed by a retentive transmetalation with CuBr⋅P(OEt)3. Switching the solvent to THF significantly increased their configurational stability and made these copper reagents suitable for regioselective allylic substitutions. The optically enriched copper species underwent SN2 substitutions with allylic bromides (up to

  由手性仲烷基碘化物通过保留性I / Li交换，然后用CuBr⋅P（OEt）3进行保留性重金属化，制备了手性仲烷基铜试剂。将溶剂转换为THF可显着提高其构型稳定性，并使这些铜试剂适合于区域选择性的烯丙基取代。光学富集的铜物质经过烯丙基溴的S N 2取代（最高> 99％S N 2区域选择性）。ZnCl 2的添加和手性烯丙基磷酸酯的使用允许将区域选择性转向S N 2'取代（高达> 99％S N 2'区域选择性）并执行高度选择性的抗-S N 2'替换，具有对两个相邻立体中心的绝对控制。该方法用于三种蚂蚁信息素（+）-紫杉醇，（+）-13-正法烷醛和（+）-法烷醛的合成（最高98：2 dr，99％ee）。