(3R,4S)-faranal | 73924-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R,4S)-faranal
• 英文别名: (3R,4S,6E,10Z)-3,4,7,11-tetramethyltrideca-6,10-dienal
• CAS: 73924-79-5
• 化学式: C₁₇H₃₀O
• 分子量: 250.425
• InChiKey: RXBWBMXVYZIXDB-MGZMACPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E,6Z)-3,7-dimethyl-2,6-nonadien-1-ol 在 三乙基硅烷 、 manganese(IV) oxide 、 Tris-HCl buffer 、 DL-dithiothreitol 、 geranylgeranial 、 (Ph₃P)3PhCl 、 farnesyl pyrophosphate synthetase 、 hydrolising reagent 、 phosphorylating agent 、 2-巯基乙醇 、 alkaline phosphatase 作用下， 反应 0.5h， 生成 (3R,4S)-faranal
  参考文献：
  名称：

  Bioorganic synthesis and absolute configuration of faranal

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00541a057

文献信息

• Synthesis of optically active forms of faranal, the trail pheromone of Pharaoh's ant
  作者：Kenji Mori、Hiraki Ueda

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85108-9

  日期：1982.1

  Both (3S,4R)-(+)- and (3R,4S)-(−)-enantiomers of faranal [(6E,10Z)-3,4,7,11-tetramethyl-6,10-tride- cadienal] were synthesized. The former was comparable in bioactivity with that of the natural trail pheromone isolated from Monomorium pharaonis.

  法呢醛[（6 E，10 Z）-3,4,7,11-四甲基-6，（3 S，4 R）-（+）-和（3 R，4 S）-（-）-对映异构体合成了10-tride-cadienal。前者的生物活性可与从法老莫诺菌中分离的天然信息素相提并论。
• Synthesis of optically active forms of faranal, the trail pheromone of pharaoh's ant
  作者：Kenji Mori、Hiraki Ueda

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80126-8

  日期：1981.1

  (3S 4R)-(+)-Faranal and its antipode were synthesized. The former was comparable in bioactivity with that of the natural pheromone.

  合成了（3S 4R）-（+）-芳烃及其对映体。前者的生物活性与天然信息素相当。
• OGURA, KYOZO, PURE AND APPL. CHEM., 61,(1989) N, C. 477-480
  作者：OGURA, KYOZO

  DOI：——

  日期：——
• Bioorganic synthesis and absolute configuration of faranal
  作者：Masaki Kobayashi、Tanetoshi Koyama、Kyozo Ogura、Shuichi Seto、F. J. Ritter、I. E. M. Brueggemann-Rotgans

  DOI：10.1021/ja00541a057

  日期：1980.10