Z-homogeranyl bromide | 110815-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Z-homogeranyl bromide
• 英文别名: (Z)-6-homogeranylbromide；(2E,6Z)-1-bromo-3,7-dimethylnona-2,6-diene
• CAS: 110815-35-5
• 化学式: C₁₁H₁₉Br
• 分子量: 231.176
• InChiKey: BGKMMOHAVUBOOE-YANFREPOSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-homogeranyl bromide 在 4-甲基苯磺酸吡啶 正丁基锂 、 二乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 三乙胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl(2R,1'S,4E,8Z)-5,9-dimethyl-2-(1-methyl-3-tetrahydropyranyloxi-propyl)-4,8-undecadienoate
  参考文献：
  名称：

  合成（+）-法拉那和（+）-13-去法拉那的便捷合成路线：法老的蚂蚁及其同系物的踪迹信息素1

  摘要：

  （+）-Faranal 1a，法老王蚁的尾部信息素及其同类物（+）-13-norfaranal 1b是由非对映选择性碳-碳键形成的手性结构单元4合成的。还讨论了粗猪肝酯酶在制备4中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85927-5
• 作为产物：
  描述：

  (1E,5Z)-1-Iodo-2,6-dimethyl-1,5-octadiene 在 正丁基锂 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 Z-homogeranyl bromide
  参考文献：
  名称：

  手性仲烷基铜试剂的区域和立体选择性烯丙基取代：（+）-Lasiol，（+）-13-Norfaranal和（+）-Faranal的全合成

  摘要：

  由手性仲烷基碘化物通过保留性I / Li交换，然后用CuBr⋅P（OEt）3进行保留性重金属化，制备了手性仲烷基铜试剂。将溶剂转换为THF可显着提高其构型稳定性，并使这些铜试剂适合于区域选择性的烯丙基取代。光学富集的铜物质经过烯丙基溴的S N 2取代（最高> 99％S N 2区域选择性）。ZnCl 2的添加和手性烯丙基磷酸酯的使用允许将区域选择性转向S N 2'取代（高达> 99％S N 2'区域选择性）并执行高度选择性的抗-S N 2'替换，具有对两个相邻立体中心的绝对控制。该方法用于三种蚂蚁信息素（+）-紫杉醇，（+）-13-正法烷醛和（+）-法烷醛的合成（最高98：2 dr，99％ee）。

  DOI：

  10.1002/anie.201811330

文献信息

• A convenient synthetic route to (+)-faranal; The trail pheromone of pharaoh's ant
  作者：László Poppe、Lajos Novák、Pál Kolonits、Árpád Bata、Csaba Szántay

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85322-8

  日期：——

  (+)-Faranal , the trail pheromone of Pharaoh's ant, was synthesized in 10 % overall yield starting from an easily available chiral building block and employing diastereoselective carbon—carbon bond formation.

  （+）-Faranal是法老王蚂蚁的尾信息素，从易于获得的手性构件开始，并采用非对映选择性碳-碳键形成，以10％的总产率合成。
• Methyl 3-bromomethyl-3-butenoate as an isopentane building block for the stereoselective preparation of (S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-carbaldehyde and (+)-faranal
  作者：Iryna V. Mineyeva、Oleg G. Kulinkovich

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.120

  日期：2010.4

  (S)-4-Methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-carbaldehyde (3), the common intermediate in the syntheses of the C17-C27 subunit of laulimalide (4) and (+)-faranal (5), the trail pheromone of the pharaoh ant, Monomorium pharaonis, were obtained via transformation of methyl 3-bromomethyl-3-butenoate (1) into allylstannane 2 and subsequent allylation of (benzyloxy)acetaldehyde (6) in accordance with the Keck procedure as the key steps. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• POPPE, LASZLO;NOVAK, LAJOS;KOLONITS, PAL;BATA, ARPAD;SZANTAY, CSABA, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 5, 1477-1487
  作者：POPPE, LASZLO、NOVAK, LAJOS、KOLONITS, PAL、BATA, ARPAD、SZANTAY, CSABA

  DOI：——

  日期：——