(R)-3-hydroxy-7-(trimethylsilyl)-1,6-heptenyne | 135821-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-3-hydroxy-7-(trimethylsilyl)-1,6-heptenyne
• 英文别名: (3R)-7-(trimethylsilyl)hept-1-en-6-yn-3-ol；(3R)-7-trimethylsilylhept-1-en-6-yn-3-ol
• CAS: 135821-32-8
• 化学式: C₁₀H₁₈OSi
• 分子量: 182.338
• InChiKey: NSPHOSNSGPWZRP-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-hydroxy-7-(trimethylsilyl)-1,6-heptenyne 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 palladium diacetate 、 一氯化碘 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 (3R)-5-(1-benzyl-2-iodo-1H-indol-3-yl)pent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  基于一锅Ullmann偶联/ Claisen重排的螺环羟吲哚的立体选择性合成及其在六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚生物碱的合成中的应用

  摘要：

  已经开发了从碘吲哚合成螺环氧吲哚的有效且方便的方法。该方法最显着的特征是，分子内乌尔曼偶合和克莱森重排以一锅法进行，从而以良好的非对映选择性很好地提供了3-螺-2-氧吲哚。一锅法反应在手性非外消旋叔醇底物上的应用导致手性完全转移到螺环季碳上。使用该方法，完成了（-）-去溴氟乙胺B的不对称全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.08.057
• 作为产物：
  描述：

  7-(trimethylsilyl)hept-1-en-6-yn-3-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 叔丁基过氧化氢 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.33h， 以41%的产率得到(R)-3-hydroxy-7-(trimethylsilyl)-1,6-heptenyne
  参考文献：
  名称：

  基于一锅Ullmann偶联/ Claisen重排的螺环羟吲哚的立体选择性合成及其在六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚生物碱的合成中的应用

  摘要：

  已经开发了从碘吲哚合成螺环氧吲哚的有效且方便的方法。该方法最显着的特征是，分子内乌尔曼偶合和克莱森重排以一锅法进行，从而以良好的非对映选择性很好地提供了3-螺-2-氧吲哚。一锅法反应在手性非外消旋叔醇底物上的应用导致手性完全转移到螺环季碳上。使用该方法，完成了（-）-去溴氟乙胺B的不对称全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.08.057

文献信息

• Highly stereo- and regiocontrolled cyclopentannulation via allylphosphonate conjugate addition and hydroboration-oxidation-elimination. Synthesis of pentalenic acid with virtually complete stereo- and regiocontrol
  作者：Gilbert Agnel、Eiichi Negishi

  DOI：10.1021/ja00019a051

  日期：1991.9