(1S,4aS,5R,7aS)-7-(acetoxymethyl)-5-hydroxy-1-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylic acid | 25368-11-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,4aS,5R,7aS)-7-(acetoxymethyl)-5-hydroxy-1-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylic acid
• 英文别名: asperulosidic acid；10-Acetyl-scandosid
• CAS: 25368-11-0；27088-43-3
• 化学式: C₁₈H₂₄O₁₂
• 分子量: 432.381
• InChiKey: DGDWCRWJRNMRKX-IECGHHAASA-N

物化性质

• 沸点：
  715.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于DMSO、乙醇、甲醇和吡啶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.78
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  192.44
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  11.0

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

作用

车叶草苷酸是环烯醚萜类物质，是诺尼果汁中重要的活性成分，具有抗肿瘤、抗病毒、抗氧化、抗畸变等活性，与人体健康密切相关。

制备

取10kg白花蛇舌草加入10倍量体积浓度为75％乙醇回流提取2次，每次1h，60℃减压浓缩至相对密度为1.10-1.20；往浓缩液中加入重量百分比为0.5％的活性炭脱色，高速离心，取上清，真空干燥，得白花蛇舌草粗提物；将粗提物采用30％甲醇溶解，以ODS开口柱为固定相，30％甲醇水溶液洗脱，回收甲醇后，真空干燥。干燥后样品采用5％甲醇溶解，采用高速逆流色谱法分离获得车叶草苷酸。制备条件：YMC-PackODS-A色谱柱(20×250mm，5μm)为色谱柱，以体积浓度为5％的甲醇为流动相，等梯度洗脱60min；检测波长235nm；进样体积100μL。

生物活性

Asperulosidic Acid (ASPA) 车叶草苷酸是一种具有生物活性的环烯醚萜苷，从白花蛇舌草 (Hedyotis diffusa Willd) 的草药中提取的。 Asperulosidic Acid (ASPA) 具有抗肿瘤，抗氧化和抗炎作用。 Asperulosidic Acid (ASPA) 通过抑制 NF-κB 和丝裂原活化蛋白激酶 (MAPK) 信号通路抑制炎性细胞因子(TNF-α，IL-6) 释放发挥抗炎作用。

体外研究

Asperulosidic Acid (ASPA) (40-160 μg/mL; pre- 1 hour) significantly down-regulates the mRNA levels of TNF-α and IL-6 in LPS-induced RAW 264.7 cells compared with the group treated with LPS alone . Asperulosidic Acid (ASPA) (40-160 μg/mL; pre- 1 hour) decreases IκB-α phosphorylation in a concentration-dependent manner, decreases Erk1/2 phosphorylation at all concentration levels, but there was no effect on p-p38 .

RT-PCR

Cell Line:	RAW 264.7 cells
Concentration:	40 μg/mL, 80 μg/mL, and 160 μg/mL
Incubation Time:	Pre-treatment 1 hour
Result:	Decreased TNF-α and IL-6 mRNA expression.

Western Blot Analysis

Cell Line:	RAW 264.7 cells
Concentration:	40 μg/mL, 80 μg/mL, and 160 μg/mL
Incubation Time:	Pre-treatment 1 hour
Result:	Decreased IκB-α phosphorylation and Erk1/2 phosphorylation.