(-)-(2S,3R,4R)-2-(Benzyloxy)-4-<3,4-(methylenedioxy)benzoyl>-3-<3,4-(methylenedioxy)benzyl>tetrahydrofuran | 120040-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (-)-(2S,3R,4R)-2-(Benzyloxy)-4-<3,4-(methylenedioxy)benzoyl>-3-<3,4-(methylenedioxy)benzyl>tetrahydrofuran
• 英文别名: (-)-(2S,3R,4R)-2-(Benzyloxy)-4-[3,4-(methylenedioxy)benzoyl]-3-[3,4-(methylenedioxy)benzyl]tetrahydrofuran；1,3-benzodioxol-5-yl-[(3R,4R,5S)-4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-5-phenylmethoxyoxolan-3-yl]methanone
• CAS: 120040-66-6
• 化学式: C₂₇H₂₄O₇
• 分子量: 460.483
• InChiKey: AFZHDGAHUIVKFM-PBDKAQRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2S,3R,4R)-2-(Benzyloxy)-4-<3,4-(methylenedioxy)benzoyl>-3-<3,4-(methylenedioxy)benzyl>tetrahydrofuran 生成 (-)-cubebin
  参考文献：
  名称：

  REHNBERG, NICOLA;MAGNUSSON, GORAN, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 29, C. 3599-3602

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,5H-1,3-benzodioxol-5-ide,bromide 在 chromium(VI) oxide 、 正丁基锂 、 镍 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 (-)-(2S,3R,4R)-2-(Benzyloxy)-4-<3,4-(methylenedioxy)benzoyl>-3-<3,4-(methylenedioxy)benzyl>tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  木质素（-）-和（+）-burseran，（-）-立方蛋白和（-）-日基激肽的总合成是通过将苄基阴离子非对映选择性共轭加成至2-（R）和（s）-苄氧基-2， 5-二氢-4-（3,4-亚甲基二氧基苯并呋喃

  摘要：

  将1，2-将3，4-亚甲基二氧基溴化镁加到2-（R）和（S）-苄氧基-2，5-二氢-4-呋喃甲醛中，然后氧化，得到标题酮（3r和3s）。将3,4,5-三甲氧基-和3,4-亚甲基二氧基苯甲醛二苯基硫缩醛的阴离子共轭添加至3r和3s并进行阮内镍脱硫，然后在各种条件下进行氢解，得到标题木脂素。（-）-Burseran的制备> 98％非对映异构体过量。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85304-8

文献信息

• General conjugate-addition method for the synthesis of enantiomerically pure lignans. Total synthesis of (-)- and (+)-burseran, (-)-dehydroxycubebin, (-)-trichostin, (-)-cubebin, (-)-5''-methoxyhinokinin, and (-)-hinokinin
  作者：Nicola Rehnberg、Goeran Magnusson

  DOI：10.1021/jo00301a026

  日期：1990.7
• REHNBERG, NICOLA;MAGNUSSON, GORAN, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N4, C. 4340-4349
  作者：REHNBERG, NICOLA、MAGNUSSON, GORAN

  DOI：——

  日期：——