(+)-(2S,3S,4R)-2-(Benzyloxy)-4-<3,4-(methylenedioxy)benzoyl>-3-<<3,4-(methylenedioxy)phenyl>bis(phenylthio)methyl>tetrahydrofuran | 120040-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (+)-(2S,3S,4R)-2-(Benzyloxy)-4-<3,4-(methylenedioxy)benzoyl>-3-<<3,4-(methylenedioxy)phenyl>bis(phenylthio)methyl>tetrahydrofuran
• 英文别名: 1,3-benzodioxol-5-yl-[(3R,4R,5S)-4-[1,3-benzodioxol-5-yl-bis(phenylsulfanyl)methyl]-5-phenylmethoxyoxolan-3-yl]methanone
• CAS: 120040-64-4
• 化学式: C₃₉H₃₂O₇S₂
• 分子量: 676.811
• InChiKey: MNVQGFFNQQAFAF-XXSKFNENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.57
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2S,3S,4R)-2-(Benzyloxy)-4-<3,4-(methylenedioxy)benzoyl>-3-<<3,4-(methylenedioxy)phenyl>bis(phenylthio)methyl>tetrahydrofuran 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 镍 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2S,3R,4R)-5-((4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-2-isopropoxytetrahydrofuran-3-yl)methyl)benzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  General conjugate-addition method for the synthesis of enantiomerically pure lignans. Total synthesis of (-)- and (+)-burseran, (-)-dehydroxycubebin, (-)-trichostin, (-)-cubebin, (-)-5''-methoxyhinokinin, and (-)-hinokinin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00301a026
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,2-亚甲二氧基苯 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 正丁基锂 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (+)-(2S,3S,4R)-2-(Benzyloxy)-4-<3,4-(methylenedioxy)benzoyl>-3-<<3,4-(methylenedioxy)phenyl>bis(phenylthio)methyl>tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  General conjugate-addition method for the synthesis of enantiomerically pure lignans. Total synthesis of (-)- and (+)-burseran, (-)-dehydroxycubebin, (-)-trichostin, (-)-cubebin, (-)-5''-methoxyhinokinin, and (-)-hinokinin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00301a026

文献信息

• Total synthesis of the lignans (-)- and (+)-burseran, (-)-cubebin, and (-)-hinokinin by diastereoselective conjugate addition of benzyl anions to 2-(R) and (s)-benzyloxy-2,5-dihydro-4-(3,4-methylenedioxybenzoyzfuran
  作者：Nicola Rehnberg、Göran Magnusson

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85304-8

  日期：1988.1

  1,2-Addition of 3,4-methylenedioxymagnesium bromide to 2-(R) and (S)-benzyloxy-2,5-dihydro-4-furancarboxaldehyde, followed by oxidation, gave the title ketones (3r and 3s). Conjugate addition of the anions of 3,4,5-trimethoxy- and 3,4-methylenedioxybenzaldehyde diphenylthioacetal to 3r and 3s and Raney-nickel desulfurisation, followed by hydrogenolysis under various conditions, gave the title lignans

  将1，2-将3，4-亚甲基二氧基溴化镁加到2-（R）和（S）-苄氧基-2，5-二氢-4-呋喃甲醛中，然后氧化，得到标题酮（3r和3s）。将3,4,5-三甲氧基-和3,4-亚甲基二氧基苯甲醛二苯基硫缩醛的阴离子共轭添加至3r和3s并进行阮内镍脱硫，然后在各种条件下进行氢解，得到标题木脂素。（-）-Burseran的制备> 98％非对映异构体过量。
• REHNBERG, NICOLA;MAGNUSSON, GORAN, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 29, C. 3599-3602
  作者：REHNBERG, NICOLA、MAGNUSSON, GORAN

  DOI：——

  日期：——