(2S,3R,4R)-5-((4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-2-isopropoxytetrahydrofuran-3-yl)methyl)benzo[d][1,3]dioxole | 127974-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (2S,3R,4R)-5-((4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-2-isopropoxytetrahydrofuran-3-yl)methyl)benzo[d][1,3]dioxole
• 英文别名: 2,3-trans-Isopropylcubebin
• CAS: 127974-77-0
• 化学式: C₂₃H₂₆O₆
• 分子量: 398.456
• InChiKey: KJPCUKXPAFRLGI-IXFSTUDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-(2S,3S,4R)-2-(Benzyloxy)-4-<3,4-(methylenedioxy)benzoyl>-3-<<3,4-(methylenedioxy)phenyl>bis(phenylthio)methyl>tetrahydrofuran 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 镍 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2S,3R,4R)-5-((4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-2-isopropoxytetrahydrofuran-3-yl)methyl)benzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  General conjugate-addition method for the synthesis of enantiomerically pure lignans. Total synthesis of (-)- and (+)-burseran, (-)-dehydroxycubebin, (-)-trichostin, (-)-cubebin, (-)-5''-methoxyhinokinin, and (-)-hinokinin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00301a026

文献信息

• Convenient Synthesis of Ketal Derivatives from Cubebin Using Amberlite as Heterogeneous Catalyst
  作者：Rosangela da Silva de Laurentiz、Alexandre Borges、Marcio Luis Andrade e Silva、Paulo Marcos Donate

  DOI：10.1007/s10600-015-1197-8

  日期：2015.1

  Eleven ketal derivatives were prepared from the natural product cubebin using Amberlite IR-120AR as heterogeneous catalyst and ROH as the source of the alkyl group.

  使用 Amberlite IR-120AR 作为异相催化剂，以 ROH 作为烷基来源，从天然产物立方宾制备了 11 种酮衍生物。