硼烷,溴二[(1R,2S,3R,5R)-2,6,6-三甲基二环[3.1.1]庚-3-基]-,rel- | 175892-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 硼烷,溴二[(1R,2S,3R,5R)-2,6,6-三甲基二环[3.1.1]庚-3-基]-,rel-
• 英文名称: B-bromodiisopinocampheylborane
• 英文别名: (-)-Diisopinocampheyl Chloroborane (97%)；bromo-bis[(1S,2R,3S,5S)-2,6,6-trimethyl-3-bicyclo[3.1.1]heptanyl]borane
• CAS: 175892-48-5
• 化学式: C₂₀H₃₄BBr
• 分子量: 365.205
• InChiKey: FKBAVEASVZAXFW-NAVXHOJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.52
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硼烷,溴二[(1R,2S,3R,5R)-2,6,6-三甲基二环[3.1.1]庚-3-基]-,rel- 、 苯甲醛 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  有机oboranes。47.从二烷基卤呋喃酮中极其轻松地消除烯烃。有关三烷基硼烷的比率比较研究

  摘要：

  DOI：

  10.1021/om00141a034
• 作为产物：
  描述：

  (+)-二异松蒎烯基硼烷 在 氢溴酸 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 生成 硼烷,溴二[(1R,2S,3R,5R)-2,6,6-三甲基二环[3.1.1]庚-3-基]-,rel-
  参考文献：
  名称：

  内消旋环氧化物与 B-卤代二异松蒎基硼烷的对映选择性环裂解

  摘要：

  摘要：B-卤代二异松蒎基硼烷，IpcBX，特别是溴化物 1b 和碘化物 1c，可区分内消旋环氧化物的对映体碳氧键，以提供中等至优异对映体纯度的 1,2-卤代醇。因此 (-)-(1R, 2R)-2-溴环己醇，(-)-(1R, 2R)-2-碘代环己醇，(-)-(1R, 2R)-2-碘代环己-4-en-1-o1和 (-)-(1R, 2R)-2-bromocyclohex-4-en-1-o1 分别以 84%、91%、63% 和 95% ee 从相应的内消旋环氧化物和卤代硼烷试剂中获得。然后从戊烷中简单重结晶得到基本上 100% ee 的卤代醇；顺式-2-氧化丁烯和顺式-3-氧化己烯分别以78% 和69% ee 提供相应的(1R, 2R)-碘醇。在所有情况下，内消旋环氧化物的 S 碳都被选择性裂解。这是对内消旋环氧化物进行对映选择性开环以获得光学活性 1,2-卤代醇的第一个例子。关键词：不对称合成。

  DOI：

  10.1021/ja00226a050
• 作为试剂：
  描述：

  1,5-二苯基-1,5-戊二酮 在 硼烷,溴二[(1R,2S,3R,5R)-2,6,6-三甲基二环[3.1.1]庚-3-基]-,rel- 、 二乙醇胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 70.0h， 以17%的产率得到(5R)-5-hydroxy-1,5-diphenyl-1-pentanone
  参考文献：
  名称：

  Is It Possible To Estimate the Enantioselectivity of a Chiral Catalyst from Its Racemic Mixture?

  摘要：

  The evaluation of a racemic catalyst was investigated in the case of oxazaborolidine (OAB)-catalyzed borane reduction of 1,5-diphenyl-1,5-pentanedione, giving the corresponding diol. On the basis of the diastereoselectivity of the diols, it is possible to estimate the enantioselectivity (ee) of the first step, which correlates well with the ee in the reaction of the structurally similar phenyl n-pentyl ketone with enantiopure OAB catalyst. The measure of diastereoselectivity could be a tool for screening racemic catalysts without the need for resolving the individual enantiomers, if in the second step of the process there is no substrate control and no catalyst scrambling.

  DOI：

  10.1021/ja0300315