1-Jod-norbornen | 32624-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: 1-Jod-norbornen
• 英文别名: 1-Jod-2-norbornen；1-Iodobicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• CAS: 32624-60-5
• 化学式: C₇H₉I
• 分子量: 220.053
• InChiKey: CJBNGMWTNRWSHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  191.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.81±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Jod-norbornen 在 叔丁基锂 作用下， 反应 1.5h， 生成 methyl bicyclo<2.2.1>hept-2-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  某些1-取代的Norborn-2-enes的硼氢化和加氢氧合†

  摘要：

  在动力学控制下，1-取代的降冰片-2-烯11-13和18与亲电试剂优先在2位反应。氧化汞化中的区域选择性高于氢硼化和与氯化钯水溶液反应中的区域选择性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660842
• 作为产物：
  描述：

  1-Jod-2endo-hydroxy-norbornan 在 1,4-二氧六环 、 呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 disodium tetracarbonylferrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 氯仿 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-Jod-norbornen
  参考文献：
  名称：

  与1,2-二取代的Norbornane mit Dinatriumtetramethoxyferrat（-II）的反应。福尔蒂米特·米特隆

  摘要：

  Collman试剂诱导了1,2 exo- diiodonorbornane（6）的还原消除。令人惊讶的是，1,2-内-二碘代降冰片烷（9）和1- io -2-内-三氟甲基磺酰氧基-降冰片烷（10b）仅导致取代基在2-位的反应。机械方面涉及单取代的碘硼烷与Collman试剂的反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660118

文献信息

• CAMENZIND, H.;KREBS, E. -P.;KEESE, R., HELV. CHIM. ACTA, 1982, 65, N 7, 2042-2048
  作者：CAMENZIND, H.、KREBS, E. -P.、KEESE, R.

  DOI：——

  日期：——
• Hydroboration and Oxymercuration of Some 1-Substituted Norborn-2-enes
  作者：Wolfgang Luef、Ulrich-Christian Vögeli、Reinhart Keese

  DOI：10.1002/hlca.19830660842

  日期：1983.12.14

  The 1-substituted norborn-2-enes 11–13 and 18 react with electrophiles under kinetic control preferentially in 2-position. The regioselectivity in oxymercuration is higher than in hydroboration and reaction with aqueous palladium chloride.

  在动力学控制下，1-取代的降冰片-2-烯11-13和18与亲电试剂优先在2位反应。氧化汞化中的区域选择性高于氢硼化和与氯化钯水溶液反应中的区域选择性。
• Über die Reaktion 1,2-disubstituierter Norbornane mit Dinatriumtetracarbonylferrat(-II). Vorläufige Mitteilung
  作者：Hugo Camenzind、Ulrich Christian Vögeli、Reinhart Keese

  DOI：10.1002/hlca.19830660118

  日期：1983.2.2

  Reductive elimination at 1,2exo-diiodonorbornane (6) was induced by Collman's reagent. Surprisingly, 1,2endo-diiodonorbornane (9) and 1-iodo-2endo-trifluoromethylsulfonyloxy-norbornane (10b) lead only to reactions of the substituent in 2-position. Mechanistic aspects are related to the reactions of monosubstituted iodonorbornanes with Collman's reagent.

  Collman试剂诱导了1,2 exo- diiodonorbornane（6）的还原消除。令人惊讶的是，1,2-内-二碘代降冰片烷（9）和1- io -2-内-三氟甲基磺酰氧基-降冰片烷（10b）仅导致取代基在2-位的反应。机械方面涉及单取代的碘硼烷与Collman试剂的反应。