methyl (5S,7S,8R,Z)-7-methoxy-8-((4S,6R)-6-((S)-1-((4S,5S,6S)-6-((S)-4-((2S,4R,6S)-4-methoxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)butan-2-yl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-5-((4-methoxybenzyl)oxy)non-2-enoate | 182572-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (5S,7S,8R,Z)-7-methoxy-8-((4S,6R)-6-((S)-1-((4S,5S,6S)-6-((S)-4-((2S,4R,6S)-4-methoxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)butan-2-yl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-5-((4-methoxybenzyl)oxy)non-2-enoate
• CAS: 182572-06-1
• 化学式: C₄₅H₇₄O₁₁
• 分子量: 791.076
• InChiKey: VJBLSOUQWCTFRF-QTVHVWIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.44
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  109.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5S,7S,8R,Z)-7-methoxy-8-((4S,6R)-6-((S)-1-((4S,5S,6S)-6-((S)-4-((2S,4R,6S)-4-methoxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)butan-2-yl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-5-((4-methoxybenzyl)oxy)non-2-enoate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以88%的产率得到(Z)-(5S,7S,8R)-5-Hydroxy-7-methoxy-8-[(4S,6R)-6-((S)-1-{(4S,5S,6S)-6-[(S)-3-((2S,4R,6S)-4-methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-1-methyl-propyl]-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl}-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-non-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  花青素A的全合成。2.合成完成

  摘要：

  通过C11–C32和C24–C32链段的羟醛偶联反应以及9α侧链和7β-羟基的立体选择引入，可以实现立体醇A的全合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01504-3
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-[(4S,5S,6S)-6-((S)-1-{(4R,6S)-6-[(1R,2S,4S)-6-Benzyloxy-2-methoxy-4-(4-methoxy-benzyloxy)-1-methyl-hexyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl}-ethyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-4-((2S,4R,6S)-4-methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-butan-1-ol 在 镍 吡啶 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 三丁基膦 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (5S,7S,8R,Z)-7-methoxy-8-((4S,6R)-6-((S)-1-((4S,5S,6S)-6-((S)-4-((2S,4R,6S)-4-methoxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)butan-2-yl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-5-((4-methoxybenzyl)oxy)non-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  花青素A的全合成。2.合成完成

  摘要：

  通过C11–C32和C24–C32链段的羟醛偶联反应以及9α侧链和7β-羟基的立体选择引入，可以实现立体醇A的全合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01504-3