2,6-diamino-8-bromo-9-(2'-O-tosyl-β-D-ribufuranosyl)-purine | 81102-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2,6-diamino-8-bromo-9-(2'-O-tosyl-β-D-ribufuranosyl)-purine
• 英文别名: 2,6-diamino-8-bromo-9-(2-O-tosyl-β-D-ribofuranosyl)purine；Adenosine, 2-amino-8-bromo-, 2a(2)-(4-methylbenzenesulfonate)；[(2R,3R,4R,5R)-2-(2,6-diamino-8-bromopurin-9-yl)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 81102-46-7
• 化学式: C₁₇H₁₉BrN₆O₆S
• 分子量: 515.344
• InChiKey: WKOGDHFLLXMNCJ-SDBHATRESA-N

物化性质

• 沸点：
  893.5±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-diamino-8-bromo-9-(2'-O-tosyl-β-D-ribufuranosyl)-purine 在 吡啶 、 甲胺 作用下， 以 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 2,6-diacetamido-8,2'-anhydro-8-hydroxy-9-(3,5-O-diacetyl-β-D-arabinofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,6-diamino-9-.BETA.-D-arabinofuranosylpurine via cyclonucleoside.

  摘要：

  2, 6-二乙酰氨基-8-羟基-9-(3, 5-O-二乙酰基-2-O-甲苯磺酰基-β-D-呋喃核糖基)嘌呤(III)用氨在甲醇中环化，得到2, 6-二氨基-8, 2'-脱水-8-羟基-9-β-D-阿拉伯呋喃糖嘌呤 (V) 和 2-乙酰氨基-6-氨基-8, 2'-脱水-8-羟基-9-β-D -阿拉伯呋喃糖嘌呤(IV)，用40%甲胺脱乙酰化为环核苷(V)。乙酰化后，环核苷(V)通过裂解转化为2, 6-二氨基-9-β-D-阿拉伯呋喃糖嘌呤(IX)与吡啶中的 H2S 进行脱水连接，然后进行 Raney Ni 脱硫基化。或者，将衍生自8,2'-脱水-8-羟基-9-β-D-阿拉伯呋喃鸟嘌呤的乙酰化阿拉伯呋喃鸟嘌呤(X)用磷酰氯氯化并在甲醇中用氨胺化以提供阿拉伯糖苷(IX)。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2609
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基腺嘌呤核苷 在 溴 、 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 作用下， 反应 7.0h， 生成 2,6-diamino-8-bromo-9-(2'-O-tosyl-β-D-ribufuranosyl)-purine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of 2,6-diamino-8,2'-anhydro-8-mercapto-9-.BETA.-D-arabinofuranosylpurine.

  摘要：

  将 2，6-二氨基-9-β-D-呋喃核糖基嘌呤 (I) 用饱和溴水溴化，得到 8-溴化合物 (II)，再通过 2'，3'-O-二丁基亚锡化合物 (III) 在 2'-羟基上进行对甲苯基化。得到的 2，6-二氨基-8-溴-9-(2'-O-对甲苯磺酸-β-D-呋喃核糖基)-嘌呤 (IV) 在正丙醇或 40% 硫化氢钠中与硫脲环化，得到 2，6-二氨基-8，2'-脱水-8-巯基-9-β-D-阿拉伯呋喃糖基嘌呤 (V)，产率分别为 40% 和 80%。另外，将 8，2'-脱水-8-巯基-9-β-D-阿拉伯呋喃糖基鸟嘌呤（VI）乙酰化并用磷酰氯氯化，得到 2-氨基-6-氯嘌呤-8，2'-S-环核苷衍生物（VIII），该衍生物在甲醇中用氨进行胺化，得到 2，6-二氨基嘌呤环核苷（V），产率为 45%。对环核苷 (V) 进行催化脱硫，得到 2，6-二氨基-9-(2'-脱氧-β-D-呋喃核糖基)-嘌呤 (IX)。这些化合物的一些物理性质通过紫外线（UV）、核磁共振（NMR）和圆二色光谱（CD）得到了阐明。这些核苷和环核苷的 CD 光谱与相应的腺嘌呤核苷和环核苷的一般光谱相似。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3449