2-acetamido-6-amino-8,2'-anhydro-8-hydroxy-9-β-D-arabinofuranosylpurine | 106023-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-acetamido-6-amino-8,2'-anhydro-8-hydroxy-9-β-D-arabinofuranosylpurine
• CAS: 106023-26-1
• 化学式: C₁₂H₁₄N₆O₅
• 分子量: 322.28
• InChiKey: FTZVJVXRNIVIRS-UHTZMRCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.62
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  157.64
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-diamino-8-bromo-9-(2'-O-tosyl-β-D-ribufuranosyl)-purine 在 氨 作用下， 以 甲醇 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-acetamido-6-amino-8,2'-anhydro-8-hydroxy-9-β-D-arabinofuranosylpurine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,6-diamino-9-.BETA.-D-arabinofuranosylpurine via cyclonucleoside.

  摘要：

  2, 6-二乙酰氨基-8-羟基-9-(3, 5-O-二乙酰基-2-O-甲苯磺酰基-β-D-呋喃核糖基)嘌呤(III)用氨在甲醇中环化，得到2, 6-二氨基-8, 2'-脱水-8-羟基-9-β-D-阿拉伯呋喃糖嘌呤 (V) 和 2-乙酰氨基-6-氨基-8, 2'-脱水-8-羟基-9-β-D -阿拉伯呋喃糖嘌呤(IV)，用40%甲胺脱乙酰化为环核苷(V)。乙酰化后，环核苷(V)通过裂解转化为2, 6-二氨基-9-β-D-阿拉伯呋喃糖嘌呤(IX)与吡啶中的 H2S 进行脱水连接，然后进行 Raney Ni 脱硫基化。或者，将衍生自8,2'-脱水-8-羟基-9-β-D-阿拉伯呋喃鸟嘌呤的乙酰化阿拉伯呋喃鸟嘌呤(X)用磷酰氯氯化并在甲醇中用氨胺化以提供阿拉伯糖苷(IX)。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2609