2-acetamido-6-amino-9-(3,5-O-diacetyl-β-D-arabinofuranosyl)purine | 106023-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-acetamido-6-amino-9-(3,5-O-diacetyl-β-D-arabinofuranosyl)purine
• CAS: 106023-29-4
• 化学式: C₁₆H₂₀N₆O₇
• 分子量: 408.371
• InChiKey: BSIRWQUQGSWMEJ-JDTTZNEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.88
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  180.78
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-6-amino-9-(3,5-O-diacetyl-β-D-arabinofuranosyl)purine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以67%的产率得到9-beta-D-呋喃阿拉伯糖基-2,6-二氨基嘌呤
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,6-diamino-9-.BETA.-D-arabinofuranosylpurine via cyclonucleoside.

  摘要：

  2, 6-二乙酰氨基-8-羟基-9-(3, 5-O-二乙酰基-2-O-甲苯磺酰基-β-D-呋喃核糖基)嘌呤(III)用氨在甲醇中环化，得到2, 6-二氨基-8, 2'-脱水-8-羟基-9-β-D-阿拉伯呋喃糖嘌呤 (V) 和 2-乙酰氨基-6-氨基-8, 2'-脱水-8-羟基-9-β-D -阿拉伯呋喃糖嘌呤(IV)，用40%甲胺脱乙酰化为环核苷(V)。乙酰化后，环核苷(V)通过裂解转化为2, 6-二氨基-9-β-D-阿拉伯呋喃糖嘌呤(IX)与吡啶中的 H2S 进行脱水连接，然后进行 Raney Ni 脱硫基化。或者，将衍生自8,2'-脱水-8-羟基-9-β-D-阿拉伯呋喃鸟嘌呤的乙酰化阿拉伯呋喃鸟嘌呤(X)用磷酰氯氯化并在甲醇中用氨胺化以提供阿拉伯糖苷(IX)。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2609
• 作为产物：
  描述：

  2,6-diacetamido-8-mercapto-9-(3,5-O-diacetyl-β-D-arabinofuranosyl)purine 在 镍 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到2-acetamido-6-amino-9-(3,5-O-diacetyl-β-D-arabinofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,6-diamino-9-.BETA.-D-arabinofuranosylpurine via cyclonucleoside.

  摘要：

  2, 6-二乙酰氨基-8-羟基-9-(3, 5-O-二乙酰基-2-O-甲苯磺酰基-β-D-呋喃核糖基)嘌呤(III)用氨在甲醇中环化，得到2, 6-二氨基-8, 2'-脱水-8-羟基-9-β-D-阿拉伯呋喃糖嘌呤 (V) 和 2-乙酰氨基-6-氨基-8, 2'-脱水-8-羟基-9-β-D -阿拉伯呋喃糖嘌呤(IV)，用40%甲胺脱乙酰化为环核苷(V)。乙酰化后，环核苷(V)通过裂解转化为2, 6-二氨基-9-β-D-阿拉伯呋喃糖嘌呤(IX)与吡啶中的 H2S 进行脱水连接，然后进行 Raney Ni 脱硫基化。或者，将衍生自8,2'-脱水-8-羟基-9-β-D-阿拉伯呋喃鸟嘌呤的乙酰化阿拉伯呋喃鸟嘌呤(X)用磷酰氯氯化并在甲醇中用氨胺化以提供阿拉伯糖苷(IX)。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2609