3,3-dimethyl-5-oxo-5-[2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenylamino]pentanoic acid methyl ester | 1588498-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,3-dimethyl-5-oxo-5-[2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenylamino]pentanoic acid methyl ester
• CAS: 1588498-46-7
• 化学式: C₁₅H₁₄F₇NO₃
• 分子量: 389.27
• InChiKey: MICGTWALGXNDDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl-5-oxo-5-[2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenylamino]pentanoic acid methyl ester 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 八氟甲苯 、 7-( tert-butyl)-2,5-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyrano[2,3-b]quinoline 、 氧气 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 (E)-5-(2-oxo-2-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)amino)ethyl-5-methyl-2-heptenedioic acid 1-ethyl 7-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ligand-Enabled γ-C–H Olefination and Carbonylation: Construction of β-Quaternary Carbon Centers

  摘要：

  Monoselective gamma-C-H olefination and carbonylation of aliphatic acids has been accomplished by using a combination of a quinoline-based ligand and a weakly coordinating amide directing group. The reaction provides a new route for constructing richly functionalized all-carbon quaternary carbon centers at the beta-position of aliphatic acids.

  DOI：

  10.1021/ja501689j
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁酸 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 草酰氯 、 二叔丁基过氧化物 、 7-( tert-butyl)-2,5-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyrano[2,3-b]quinoline 、 potassium tert-butylate 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 3,3-dimethyl-5-oxo-5-[2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenylamino]pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ligand-Enabled γ-C–H Olefination and Carbonylation: Construction of β-Quaternary Carbon Centers

  摘要：

  Monoselective gamma-C-H olefination and carbonylation of aliphatic acids has been accomplished by using a combination of a quinoline-based ligand and a weakly coordinating amide directing group. The reaction provides a new route for constructing richly functionalized all-carbon quaternary carbon centers at the beta-position of aliphatic acids.

  DOI：

  10.1021/ja501689j