4,7-dibromo-2-hexyl-5,6-dinitro-2H-benzo[d][1,2,3]triazole | 1321184-67-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 4,7-dibromo-2-hexyl-5,6-dinitro-2H-benzo[d][1,2,3]triazole
• 英文别名: 4,7-Dibromo-2-hexyl-5,6-dinitrobenzotriazole
• CAS: 1321184-67-1
• 化学式: C₁₂H₁₃Br₂N₅O₄
• 分子量: 451.074
• InChiKey: PURLPDYXQCGTEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-dibromo-2-hexyl-5,6-dinitro-2H-benzo[d][1,2,3]triazole 在 selenium(IV) oxide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 58.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [1,2,5]硫族az唑[3,4-f]苯并[1,2,3]三唑和[1,2,3]三唑并[3,4-g]喹喔啉衍生物的合成与表征

  摘要：

  报道了低带隙的[1,2,5]硫族az唑[3,4-f]苯并[1,2,3]三唑和[1,2,3]三唑并[3,4-g]喹喔啉的合成与表征衍生物比噻二唑相应的衍生物具有更高的溶解度和稳定性，[1,2,5]硫代恶唑[3,4-f]苯并[2,1,3]噻二唑和[1,2,5]噻二唑[3,4- g]喹喔啉。

  DOI：

  10.1021/ol201829s
• 作为产物：
  描述：

  4,7-dibromo-2-hexyl-2H-benzo[d][1,2,3]triazole 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 4,7-dibromo-2-hexyl-5,6-dinitro-2H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  NIR-II上具有窄带发射和吸收/发射最大值的基于聚甲硫基的半导体聚合物点

  摘要：

  在第二近红外（NIR-II）窗口中进行的深层渗透荧光成像预示了临床手术的新时代，其中可以实时可视化高分辨率的血管/淋巴管解剖结构和详细的癌组织。这里描述的是一系列基于聚次甲基的半导体聚合物，其固有发射最大值在NIR-IIa（1300–1400 nm）窗口内，吸收最大值在1082至1290 nm之间。这些聚合物在水溶液中以半导体聚合物点（Pdots）的形式制备，其荧光量子产率为0.05–0.18％，它们在活体小鼠的无创性全颅脑成像中具有广阔的空间分辨率和信噪比，具有广阔的应用前景。背景对比。这项研究为将来设计发射NIR-IIa甚至NIR-IIb的Pdot提供了平台。

  DOI：

  10.1002/anie.202011914

文献信息

• Dithienopyrrolobenzotriazole-based organic dyes with high molar extinction coefficient for efficient dye-sensitized solar cells
  作者：Zu-Sheng Huang、Tao Hua、Jing Tian、Lingyun Wang、Herbert Meier、Derong Cao

  DOI：10.1016/j.dyepig.2015.10.022

  日期：2016.2

  Four novel organic dyes DT1-DT4 containing a dithienopyrrolobenzotriazole unit were synthesized and applied in dye sensitized solar cells, where dithienopyrrolobenzotriazole moiety was introduced as a π-spacer for the first time. The four dyes exhibited good light harvesting efficiency with high molar extinction coefficients and broad spectral response. The influence of the different electron donor

  四种新型有机染料DT1-DT4合成了含有二噻吩并吡咯并苯并三唑单元的染料，并将其应用于染料敏化太阳能电池，其中首次将二噻吩并吡咯并并苯并三唑部分作为π-间隔基引入。四种染料表现出良好的光收集效率，具有高的摩尔消光系数和宽光谱响应。评估了不同电子给体对光伏性能的影响。系统地研究了π桥中直链和支链烷基链对光物理，电化学和光伏性能的影响。结果表明，支链烷基链在抑制分子间聚集和注入电子与电解质之间的电子重组方面优于线性烷基链。最后，DT4敏化太阳能电池的功率转换效率为8.05％。这些结果表明，基于二噻吩并吡咯并苯并三唑的有机敏化剂是有效的染料敏化太阳能电池的有前途的候选者。
• 一种苯并三唑类化合物的合成方法
  申请人：桂林理工大学

  公开号：CN106496207A

  公开（公告）日：2017-03-15

  本发明公开了一种硫烷基取代的苯并三唑类化合物的合成方法，所述的合成方法包含如下步骤：以苯并三唑为原料，通过与溴代烷烃反应得产物2‑己基‑苯并[d][1,2,3]三唑；再将前述产物进行溴化得产物‑己基‑4,7‑二溴‑苯并[d][1,2,3]三唑；随后将产物硝化得产物2‑己基‑4,7‑二溴‑5,6‑二硝基‑苯并[d][1,2,3]三唑；然后将产物与2‑三丁基锡基噻吩反应得产物2‑己基‑4,7‑二噻吩基‑5,6‑二硝基‑苯并[d][1,2,3]三唑；最后将前述产物与溴代烷烃反应，得烷硫基取代的苯并三唑类化合物。本发明使用的合成方法，原料易得，成本低，反应条件温和，首次实现在苯并三唑的引入烷硫基。
• Triazole‐fused indolo[2,3‐<i>a</i>]carbazoles: synthesis, structures, and properties
  作者：Sirina Ghosh、Sarasija Das、Chandan Kumar、Neha Rani Kumar、Abhijeet R. Agrawal、Himadri S. Karmakar、Nani Gopal Ghosh、Sanjio S. Zade

  DOI：10.1002/jhet.3974

  日期：2020.6

  The synthesis, structure, and photophysical and electrochemical properties of triazole fused indolo[2,3‐a ]carbazole derivatives 2 ‐5 are reported. The key step involved in the synthesis of triazole fused indolo[2,3‐a ]carbazole derivatives is the Cadogan ring closing reaction. 2‐Hexyl‐5,6‐dinitro‐2H ‐benzo[d ][1,2,3]triazoles having 4,7‐diaryl capping were subjected to the Cadogan cyclization reaction

  的合成，结构，和光物理和电化学三唑的特性吲哚并稠合[2,3-一个]咔唑衍生物2 - 5中报告。合成三唑稠合的吲哚[2,3- a ]咔唑衍生物的关键步骤是Cadogan闭环反应。将具有4,7-二芳基封端的2-己基-5,6-二硝基-2 H-苯并[ d ] [1,2,3]三唑进行Cadogan环化反应，以获得化合物2-5。与噻二唑稠合的吲哚[2,3‐ a ]咔唑1相比，三唑稠合的吲哚[2,3‐ a ]咔唑4的溴化在使用N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）和元素溴处理时，仅提供了与稠合吡咯环的氮有关的间二溴化产物。这些化合物在其发射光谱中显示出正溶剂溶变色。吲哚部分中给电子取代基的引入导致最高占据分子轨道（HOMO）的水平升高。进行密度泛函理论（DFT）计算以支持实验结果。
• Thienopyrrole and selenophenopyrrole donor fused with benzotriazole acceptor: microwave assisted synthesis and electrochemical polymerization
  作者：Sirina Ghosh、Anjan Bedi、Sanjio S. Zade

  DOI：10.1039/c4ra14850a

  日期：——

  Thieno-/selenophenopyrrole fused substituted benzotriazoles were synthesized by microwave assisted cyclization with reduced reaction times. Electrochemically obtained polymers of the benzotriazoles showed the formation of a polaron and bipolaron with a 0.1 V bias difference.

  使用微波辅助环化反应合成了噻吩/硒吩并置换苯并三唑衍生物，反应时间缩短。通过电化学方法获得的苯并三唑聚合物显示出形成极化子和双极子，其偏置差为0.1 V。
• Synthesis and Characterization of a Series of Annelated Benzotriazole Based Polymers with Variable Bandgap
  作者：Teck Lip Dexter Tam、Wanting Ye、Hong Hup Ronnie Tan、Feng Zhou、Haibin Su、Subodh G. Mhaisalkar、Andrew C. Grimsdale

  DOI：10.1021/jo301281d

  日期：2012.11.16

  Here we report the synthesis and characterization of a series of annelated benzotriazole based polymers with variable bandgap. Benzobistriazole monomers reported by us previously were desymmetrized using partial reduction ring opening followed by ring closure to produce a wide range of annelated benzotriazole based monomers. These monomers were co-polymerized with a fluorene moiety to give polymers with bandgaps ranging from 1.16 to 2.41 eV.