4-methoxy-7H-pyrido[2,3,4-kl]acridine-6-carbaldehyde | 620949-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-7H-pyrido[2,3,4-kl]acridine-6-carbaldehyde
• 英文别名: 12-methylstyelsamine C；12-methoxy-8,14-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(17),2,4,6,9,11,13,15-octaene-10-carbaldehyde
• CAS: 620949-52-2
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₂
• 分子量: 276.294
• InChiKey: VMZCBTSIRZFGOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  549.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  51.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-7H-pyrido[2,3,4-kl]acridine-6-carbaldehyde 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 以86%的产率得到styelsamine C
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Styelsamine C, and Formal Synthesis of Norsegoline

  摘要：

  Two fused tetracyclic aromatic alkaloids, styelsamine C (3) from the ascidian Eusynstyela latericius, and norsegoline (5) from the marine tunicate Eudistoma sp., were synthesized using a biaryl cross-coupling reaction.

  DOI：

  10.3987/com-05-10442
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-4-甲基-5-硝基苯胺 在 四(三苯基膦)钯 sodium periodate 、 potassium carbonate 、 亚磷酸三乙酯 、 三溴氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二苯醚 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 106.75h， 生成 4-methoxy-7H-pyrido[2,3,4-kl]acridine-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Styelsamine C, a Cytotoxic Fused Tetracyclic Aromatic Alkaloid

  摘要：

  A cytotoxic fused tetracyclic aromatic alkaloid, styelsamine C (3) from the ascidian Eusynstyela latericius, was synthesized utilizing biaryl cross-coupling reaction.

  DOI：

  10.3987/com-03-9827

文献信息

• Divergent Syntheses of Pyridoacridine Alkaloids <i>via</i> <scp>Palladium‐Catalyzed</scp> Reductive Cyclization with <scp>Nitro‐Biarenes</scp>
  作者：Bo Liu、Shuping Wang、Changhao Bian、Hongze Liao、Hou‐Wen Lin

  DOI：10.1002/cjoc.202100094

  日期：2021.7

  A divergent and novel protocol for the preparation of both pyrido[2,3,4-kl]acridine and pyrido[4,3,2-kl]acridine alkaloids was developed. This method featured the remote palladium-catalyzed reductive cyclization with Mo(CO)6 as reductant. A wide range of substrates including three types of nitro arenes were tolerated and afforded corresponding products in good to excellent yields. This method has been

  开发了一种用于制备吡啶并[2,3,4- kl ]吖啶和吡啶并[4,3,2- kl ]吖啶生物碱的新方案。该方法的特点是使用 Mo(CO) 6作为还原剂进行远程钯催化的还原环化反应。包括三种硝基芳烃在内的各种底物都可以耐受，并以良好到极好的产率提供相应的产品。该方法已成功应用于去甲西哥林、苯乙烯胺C和necatorone骨架的全合成。
• Total Synthesis of Styelsamine C, a Cytotoxic Fused Tetracyclic Aromatic Alkaloid
  作者：Shinsuke Nakahara、Akinori Kubo

  DOI：10.3987/com-03-9827

  日期：——

  A cytotoxic fused tetracyclic aromatic alkaloid, styelsamine C (3) from the ascidian Eusynstyela latericius, was synthesized utilizing biaryl cross-coupling reaction.
• Total Synthesis of Styelsamine C, and Formal Synthesis of Norsegoline
  作者：Shinsuke Nakahara、Akinori Kubo

  DOI：10.3987/com-05-10442

  日期：——

  Two fused tetracyclic aromatic alkaloids, styelsamine C (3) from the ascidian Eusynstyela latericius, and norsegoline (5) from the marine tunicate Eudistoma sp., were synthesized using a biaryl cross-coupling reaction.