methyl 4-methoxy-7H-pyrido[2,3,4-kl]acridine-6-carboxylate | 117694-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-methoxy-7H-pyrido[2,3,4-kl]acridine-6-carboxylate
• 英文别名: nor-segoline；Norsegoline；methyl 12-methoxy-8,14-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(17),2,4,6,9,11,13,15-octaene-10-carboxylate
• CAS: 117694-98-1
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₃
• 分子量: 306.321
• InChiKey: PPXQORDAFJQBRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-methoxy-7H-pyrido[2,3,4-kl]acridine-6-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 、 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以125 mg的产率得到4-methoxy-7H-pyrido[2,3,4-kl]acridine-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  硝基双芳烃钯催化还原环化合成吡啶并吖啶生物碱

  摘要：

  开发了一种用于制备吡啶并[2,3,4- kl ]吖啶和吡啶并[4,3,2- kl ]吖啶生物碱的新方案。该方法的特点是使用 Mo(CO) 6作为还原剂进行远程钯催化的还原环化反应。包括三种硝基芳烃在内的各种底物都可以耐受，并以良好到极好的产率提供相应的产品。该方法已成功应用于去甲西哥林、苯乙烯胺C和necatorone骨架的全合成。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100094
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-8-甲氧基-4-苯基-喹啉-6-羧酸 在 盐酸 、 sodium azide 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 、 xylene 为溶剂， 反应 3.42h， 生成 methyl 4-methoxy-7H-pyrido[2,3,4-kl]acridine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of norsegoline

  摘要：

  Intramolecular insertion of the nitrene derived from methyl 5-azido-8-methoxy-4-phenylquinoline-6-carboxylate into the 4-phenyl substituent gave the pyridoacridine alkaloid norsegoline 1 in good yield.

  DOI：

  10.1039/p19930000879

文献信息

• Six new alkaloids from the purple Red Sea tunicate Eudistoma sp
  作者：Amira Rudi、Yoel Kashman

  DOI：10.1021/jo00283a029

  日期：1989.10
• US4959370A
  申请人：——

  公开号：US4959370A

  公开（公告）日：1990-09-25
• Divergent Syntheses of Pyridoacridine Alkaloids <i>via</i> <scp>Palladium‐Catalyzed</scp> Reductive Cyclization with <scp>Nitro‐Biarenes</scp>
  作者：Bo Liu、Shuping Wang、Changhao Bian、Hongze Liao、Hou‐Wen Lin

  DOI：10.1002/cjoc.202100094

  日期：2021.7

  A divergent and novel protocol for the preparation of both pyrido[2,3,4-kl]acridine and pyrido[4,3,2-kl]acridine alkaloids was developed. This method featured the remote palladium-catalyzed reductive cyclization with Mo(CO)6 as reductant. A wide range of substrates including three types of nitro arenes were tolerated and afforded corresponding products in good to excellent yields. This method has been

  开发了一种用于制备吡啶并[2,3,4- kl ]吖啶和吡啶并[4,3,2- kl ]吖啶生物碱的新方案。该方法的特点是使用 Mo(CO) 6作为还原剂进行远程钯催化的还原环化反应。包括三种硝基芳烃在内的各种底物都可以耐受，并以良好到极好的产率提供相应的产品。该方法已成功应用于去甲西哥林、苯乙烯胺C和necatorone骨架的全合成。
• Synthesis of norsegoline
  作者：Stephen H. Dunn、Alexander McKillop

  DOI：10.1039/p19930000879

  日期：——

  Intramolecular insertion of the nitrene derived from methyl 5-azido-8-methoxy-4-phenylquinoline-6-carboxylate into the 4-phenyl substituent gave the pyridoacridine alkaloid norsegoline 1 in good yield.