methyl 3-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside | 93253-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-2-methoxy-3,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 93253-15-7
• 化学式: C₄₂H₅₁NO₁₄
• 分子量: 793.865
• InChiKey: MMHFCIKZNDAWCB-XHRQHKLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  172.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 在 sodium methylate 、 氰化汞 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 71.5h， 生成 methyl 3-O-<2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl>-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成粘蛋白片段：甲基3-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-β-d-吡喃半乳糖苷和甲基3-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-β -d-半乳糖吡喃糖基-β-d-吡喃葡萄糖基）-β-d-吡喃半乳糖苷

  摘要：

  摘要甲基2,4,6-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷（5）是通过其3-O-烯丙基衍生物获得结晶的，该衍生物又通过假定3的开环获得，甲基β-d-吡喃半乳糖苷的4-O-亚锡基衍生物，然后进行苄基化。5与2-甲基-（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-1,2-二脱氧-β-d-吡喃吡喃）-[2,1-d] -2-恶唑啉的缩合反应在对甲苯磺酸存在下的1，2-二氯乙烷得到二糖衍生物甲基3-O-（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）- 2,4,6-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷（6）。在甲醇甲醇钠中将6脱乙酰化，得到二糖衍生物7，将其与α，α-二甲氧基甲苯缩醛化，得到4'，6'-O-亚苄基乙缩醛（10）。7的苄基的催化氢解得到标题二糖8。在氰化汞的存在下，在1：1苯硝基甲烷中，用2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物进行10的糖基化，得

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85070-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-allyl-β-D-galactopyranoside 在 palladium on activated charcoal sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 118.0h， 生成 methyl 3-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成粘蛋白片段：甲基3-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-β-d-吡喃半乳糖苷和甲基3-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-β -d-半乳糖吡喃糖基-β-d-吡喃葡萄糖基）-β-d-吡喃半乳糖苷

  摘要：

  摘要甲基2,4,6-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷（5）是通过其3-O-烯丙基衍生物获得结晶的，该衍生物又通过假定3的开环获得，甲基β-d-吡喃半乳糖苷的4-O-亚锡基衍生物，然后进行苄基化。5与2-甲基-（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-1,2-二脱氧-β-d-吡喃吡喃）-[2,1-d] -2-恶唑啉的缩合反应在对甲苯磺酸存在下的1，2-二氯乙烷得到二糖衍生物甲基3-O-（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）- 2,4,6-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷（6）。在甲醇甲醇钠中将6脱乙酰化，得到二糖衍生物7，将其与α，α-二甲氧基甲苯缩醛化，得到4'，6'-O-亚苄基乙缩醛（10）。7的苄基的催化氢解得到标题二糖8。在氰化汞的存在下，在1：1苯硝基甲烷中，用2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物进行10的糖基化，得

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85070-3

文献信息

• Synthesis of di-, tri-, and tetra-saccharides corresponding to receptor structures recognised by Streptococcus pneumoniae
  作者：Jan Dahmén、Gösta Gnosspelius、Ann-Charlott Larsson、Thomas Lave、Ghazi Noori、Karin P»lsson、Torbjörn Frejd、Göran Magnusson

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85219-8

  日期：1985.4

  Syntheses are described for methyl 2-acetamido-2-deoxy-4- O -β- d -galactopyranosyl-α- d -glucopyranoside, methyl 2-acetamido-2-deoxy-4- O -β- d -galactopyranosyl-β- d -glucopyranoside, methyl 3- O -(2-acetamido-2-deoxy-β- d -glucopyranosyl-β- d -galactopyranoside, methyl 3- O -(2-acetamido-2-deoxy-4- O -β- d -galactopyranosyl-β- d -glucopyranosyl)-β- d -galactopyranoside, and methyl 4- O -[3- O -(2-acetamido-2-deoxy-4-

  摘要描述了甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-β-d-吡喃半乳糖苷-α-d-吡喃葡萄糖苷，甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-4- O-β-d-吡喃半乳糖苷-β的合成-d-吡喃葡萄糖苷，甲基3- O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基-β-d-吡喃半乳糖苷，甲基3- O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-4- O-β -d-吡喃半乳糖基-β-d-吡喃吡喃糖基）-β-d-吡喃半乳糖苷和甲基4-O-[3-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-β-d-吡喃半乳糖基-β- d-吡喃葡萄糖基）-β-d-吡喃半乳糖基]-β-d-吡喃葡糖苷。