(4S,5S,6R)-2,2,5-Trimethyl-6-((S)-1-methyl-allyl)-[1,3]dioxane-4-carbaldehyde | 123219-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5S,6R)-2,2,5-Trimethyl-6-((S)-1-methyl-allyl)-[1,3]dioxane-4-carbaldehyde
• 英文别名: (4S,5S,6R)-6-[(2S)-but-3-en-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxane-4-carbaldehyde
• CAS: 123219-54-5
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: AKJYWHOHSDUSRR-LNFKQOIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S,6R)-2,2,5-Trimethyl-6-((S)-1-methyl-allyl)-[1,3]dioxane-4-carbaldehyde 在 1-[{2-methyl-4-(2-methylphenylazo)-phenyl}-azo]-2-naphthalenol 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基硫 、 正己烷 、 氨 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 sodium 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 、 calcium carbonate 、 sodium iodide 、 2,2'-二硫代二(4-叔-丁基-1-异丙基-1H-咪唑) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (1S,2R,5R,6S,7R,8S,9S,10R,12R,13R,17S)-5-Ethyl-6,7,9,12-tetrahydroxy-2,6,8,10,12,17-hexamethyl-15-phenyl-4,14,16-trioxa-bicyclo[11.3.1]heptadecan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Stereo-controlled synthesis of erythronolides A and B from 1,6-anhydro-β-D-glucopyranose (levoglucosan). Skeleton assembly in (C9 – C13) + (C7 – C8) + (C1 – C6) sequence

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81090-5
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (4S,5S,6S)-6-((R)-1-[1,3]dithiolan-2-yl-ethyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-ylmethyl ester 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 sodium methylate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 85.25h， 生成 (4S,5S,6R)-2,2,5-Trimethyl-6-((S)-1-methyl-allyl)-[1,3]dioxane-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of macrolide antibiotics.

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00953720

文献信息

• Total synthesis of erythronolide B. 1. Skeleton assembly in (C9C13) + (C7C8) + (C1C6) sequence.
  作者：A.F. Sviridov、M.S. Ermolenko、D.V. Yashunsky、V.S. Borodkin、N.K. Kochetkov*

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96399-8

  日期：1987.1
• SVIRIDOV, A. F.;ERMOLENKO, M. S.;YASHUNSKIJ, D. V.;BORODKIN, V. S.;KOCHET+, IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1989) N 1, S. 158-165
  作者：SVIRIDOV, A. F.、ERMOLENKO, M. S.、YASHUNSKIJ, D. V.、BORODKIN, V. S.、KOCHET+

  DOI：——

  日期：——