3-(3-benzyloxy-phenyl)-propionyl chloride | 121484-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(3-benzyloxy-phenyl)-propionyl chloride
• 英文别名: 3-(3-Benzyloxy-phenyl)-propionylchlorid；3-(3-Phenylmethoxyphenyl)propanoyl chloride
• CAS: 121484-76-2
• 化学式: C₁₆H₁₅ClO₂
• 分子量: 274.747
• InChiKey: HCCKRRORXKAZMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-benzyloxy-phenyl)-propionyl chloride 在 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 四溴化碳 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (R)-2-((2R,3R)-7-(3-(benzyloxy)phenyl)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)heptan-2-yl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  10-甲基-aplog-1的改进和大规模合成，这是抗癌药物的潜在先导

  摘要：

  10-Methyl-aplog-1（1）是促肿瘤的aplysiatoxin的简化类似物，是癌症治疗的潜在先导，对多种人类癌细胞系表现出明显的选择性生长抑制作用，并且体内的促肿瘤活性可忽略不计。但是，与非最佳合成方法相关的供应问题阻碍了对其毒性和体内抗癌活性的更详细评估。在这里，我们通过一个更实际的和可靠的合成法解决了这个问题的是，得到的几百毫克1在23步用高纯度（> 98％）从可商购的米-羟基肉桂酸，总产率为1.1％。底物控制的环氧化和带有游离羟基的烯烃的氧化裂解这两个关键反应的利用成功地减少了现有的五个合成步骤，并显着改善了大量中间体的操作。我们还首次证明了这种类似物可以可靠的数量通过合成途径获得，而且这种大量供应可以促进癌症治疗的体内试验。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.11.026
• 作为产物：
  描述：

  间-香豆酸 在 氯化亚砜 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-(3-benzyloxy-phenyl)-propionyl chloride
  参考文献：
  名称：

  10-甲基-aplog-1的改进和大规模合成，这是抗癌药物的潜在先导

  摘要：

  10-Methyl-aplog-1（1）是促肿瘤的aplysiatoxin的简化类似物，是癌症治疗的潜在先导，对多种人类癌细胞系表现出明显的选择性生长抑制作用，并且体内的促肿瘤活性可忽略不计。但是，与非最佳合成方法相关的供应问题阻碍了对其毒性和体内抗癌活性的更详细评估。在这里，我们通过一个更实际的和可靠的合成法解决了这个问题的是，得到的几百毫克1在23步用高纯度（> 98％）从可商购的米-羟基肉桂酸，总产率为1.1％。底物控制的环氧化和带有游离羟基的烯烃的氧化裂解这两个关键反应的利用成功地减少了现有的五个合成步骤，并显着改善了大量中间体的操作。我们还首次证明了这种类似物可以可靠的数量通过合成途径获得，而且这种大量供应可以促进癌症治疗的体内试验。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.11.026

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS RNA-DEPENDENT RNA POLYMERASE, AND COMPOSITIONS AND TREATMENTS USING THE SAME<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ARN POLYMERASE ARN-DEPENDANTE DU VIRUS DE L'HEPATITE C ET COMPOSITIONS ET TRAITEMENTS UTILISANT CETTE POLYMERASE
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2003095441A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  Compounds of formula (I) are hepatitis C virus (HCV) RNA-dependent RNA polymerase (RdRp) inhibitors, and are useful in therapeutic and prophylactic treatment of persons infected with hepatitis C virus.

  化合物的化学式（I）是丙型肝炎病毒（HCV）RNA依赖性RNA聚合酶（RdRp）抑制剂，对感染丙型肝炎病毒的人进行治疗和预防性治疗具有用处。
• SUBSTITUTED HETEROCYCLIC DERIVATIVES USEFUL AS ANTIDIABETIC AND ANTIOBESITY AGENTS AND METHOD
  申请人：Cheng T. W. Peter

  公开号：US20070287713A1

  公开（公告）日：2007-12-13

  wherein Z 1 is (CH 2 ) q or C═O; Z 2 is (CH 2 ) p or C═O; D is —CH═ or C═O or (CH 2 ) m where m is 0, 1, 2 or 3; n=0, 1 or 2; p=1 or 2; q=0, 1 or 2; Q is C or N; A is (CH 2 ) x where x is 1 to 5, or A is (CH 2 ) x 1 , where x 1 is 1 to 5 with an alkenyl bond or an alkynyl bond embedded anywhere in the chain, or A is —(CH 2 ) x 2 —O—(CH 2 ) x 3 — where x 2 is 0 to 5 and x 3 is 0 to 5, provided that at least one of x 2 and x 3 is other than 0; B is a bond or is (CH 2 ) x 4 where x 4 is 1 to 5; X is CH or N; X 2 is C, N, O or S; X 3 is C, N, O or S; X 4 is C, N, O or S; X 5 is C, N, O or S; X 6 is C, N, O or S; provided that at least one of X 2 , X 3 , X 4 X 5 and X 6 is N; and at least one of X 2 , X 3 , X 4 X 5 and X 6 is C. R 1 is H or alkyl; R 2 is H, alkyl, alkoxy, halogen, amino, substituted amino or cyano; R 2a , R 2b and R 2c may be the same or different and are selected from H, alkyl, alkoxy, halogen, amino, substituted amino or cyano; and R 3 , E, Z and Y are as defined herein.

  其中Z1为(CH2)q或C═O；Z2为(CH2)p或C═O；D为—CH═或C═O或(CH2)m，其中m为0、1、2或3；n=0、1或2；p=1或2；q=0、1或2；Q为C或N；A为(CH2)x，其中x为1到5，或A为(CH2)x1，其中x1为1到5，具有烯丙基键或炔基键嵌入链中的任何位置，或A为—(CH2)x2—O—(CH2)x3—，其中x2为0到5，x3为0到5，前提是x2和x3中至少有一个不为0；B为键或(CH2)x4，其中x4为1到5；X为CH或N；X2、X3、X4、X5和X6为C、N、O或S；前提是X2、X3、X4、X5和X6中至少有一个为N；并且X2、X3、X4、X5和X6中至少有一个为C。R1为H或烷基；R2为H、烷基、烷氧基、卤素、氨基、取代氨基或氰基；R2a、R2b和R2c可以相同也可以不同，选择自H、烷基、烷氧基、卤素、氨基、取代氨基或氰基；而R3、E、Z和Y的定义如前所述。
• Structure−Activity Relationships of α-Ketooxazole Inhibitors of Fatty Acid Amide Hydrolase
  作者：Christophe Hardouin、Michael J. Kelso、F. Anthony Romero、Thomas J. Rayl、Donmienne Leung、Inkyu Hwang、Benjamin F. Cravatt、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/jm061414r

  日期：2007.7.1

  A systematic study of the structure-activity relationships of 2b (OL-135), a potent inhibitor of fatty acid amide hydrolase (FAAH), is detailed targeting the C2 acyl side chain. A series of aryl replacements or substituents for the terminal phenyl group provided effective inhibitors (e.g., 5c, aryl = 1- napthyl, K-i = 2.6 nM), with 5hh (aryl = 3-ClPh, K-i = 900 pM) being 5-fold more potent than 2b. Conformationally restricted C2 side chains were examined, and many provided exceptionally potent inhibitors, of which 11j (ethylbiphenyl side chain) was established to be a 750 pM inhibitor. A systematic series of heteroatoms (O, NMe, S), electron-withdrawing groups (SO, SO2), and amides positioned within and hydroxyl substitutions on the linking side chain were investigated, which typically led to a loss in potency. The most tolerant positions provided effective inhibitors (12p, 6-position S, K-i = 3 nM, or 13d, 2-position OH, K-i = 8 nM) comparable in potency to 2b. Proteome-wide screening of selected inhibitors from the systematic series of > 100 candidates prepared revealed that they are selective for FAAH over all other mammalian serine proteases.
• Notes
  作者：M. Donbrow、P. H. Gore、G. K. Hughes、W. R. Longworth、P. H. Plesch、El S. Amin、W. C. E. Higginson、M. P. Hill、Bernard Pullman、Asish Kumar Chandra、Sadhan Basu、W. J. Jones、W. J. Orville-Thomas、U. Opik、J. W. Clark-Lewis、M. J. Thompson、W. P. Griffith、G. Wilkinson、A. H. Rees、J. Lewis、G. R. Bedford、M. W. Partridge

  DOI：10.1039/jr9590001613

  日期：——
• Discovery of azetidinone acids as conformationally-constrained dual PPARα/γ agonists
  作者：Wei Wang、Pratik Devasthale、Dennis Farrelly、Liqun Gu、Thomas Harrity、Michael Cap、Cuixia Chu、Lori Kunselman、Nathan Morgan、Randy Ponticiello、Rachel Zebo、Litao Zhang、Kenneth Locke、Jonathan Lippy、Kevin O’Malley、Vinayak Hosagrahara、Lisa Zhang、Pathanjali Kadiyala、Chiehying Chang、Jodi Muckelbauer、Arthur M. Doweyko、Robert Zahler、Denis Ryono、Narayanan Hariharan、Peter T.W. Cheng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.01.126

  日期：2008.3

  A novel class of azetidinone acid-derived dual PPAR alpha/gamma agonists has been synthesized for the treatment of diabetes and dyslipidemia. The preferred stereochemistry in this series for binding and functional agonist activity against both PPAR alpha and PPAR gamma receptors was shown to be 3S,4S. Synthesis, in vitro and in vivo activities of compounds in this series are described. A high-yielding method for N-arylation of azetidinone esters is also described. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.