3-(苯基甲氧基)-苯丙酸 | 57668-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: 3-(苯基甲氧基)-苯丙酸
• 英文名称: 3-(3-(benzyloxy)phenyl)propanoic acid
• 英文别名: 3-(3-phenylmethoxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 57668-34-5
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: HVXOYUOKPLHWNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-85℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(苯基甲氧基)-苯丙酸 在 palladium on activated charcoal 2,4,6-三异丙基苯磺酰叠氮化物 、 甲基溴化镁 、 氢气 、 三甲基乙酰氯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 methyl (S)-2-amino-3-(3-hydroxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Development of tripeptidyl farnesyltransferase inhibitors

  摘要：

  The first example of tripeptide inhibitors of farnesyltransferase with sub-micromolar inhibition activity was developed based on the fact that CVFM is not a substrate for farnesyltransferase. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00227-5
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-羟基苯基)丙酸 在 lithium hydroxide monohydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-(苯基甲氧基)-苯丙酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] MACROCYCLIC COMPOUNDS AS PROTEASOME INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS MACROCYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DU PROTÉASOME

  摘要：

  本发明的化合物由具有以下式I和式(I')的化合物表示，其中取代基R1、R2、R2'、R3、R4、R5、R'、R"、X、Y和Z如本文所定义，取代基R1、R2、R3、R4、R5、R'、R"、X、Y和Z如本文所定义。这些化合物用于治疗细菌感染、寄生虫感染、真菌感染、癌症、免疫紊乱、自身免疫性疾病、神经退行性疾病和紊乱、炎症性疾病，或肌肉萎缩症，或用于为移植的器官或组织提供免疫抑制。

  公开号：

  WO2019075259A1

文献信息

• MACROCYCLE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF beta-SECRETASE (BACE)
  申请人：Baxter W. Ellen

  公开号：US20070232630A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  The present invention is directed to macrocycle derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of Alzheimer's disease (AD) and related disorders. The compounds of the invention are inhibitors of β-secretase, also known as β-site cleaving enzyme and BACE, BACE1, Asp2 and memapsin2.

  本发明涉及大环衍生物，含有它们的药物组合物以及它们在治疗阿尔茨海默病（AD）及相关疾病中的应用。本发明的化合物是β-分泌酶的抑制剂，也被称为β-位点裂解酶和BACE、BACE1、Asp2和memapsin2。
• [EN] INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS RNA-DEPENDENT RNA POLYMERASE, AND COMPOSITIONS AND TREATMENTS USING THE SAME<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ARN POLYMERASE ARN-DEPENDANTE DU VIRUS DE L'HEPATITE C ET COMPOSITIONS ET TRAITEMENTS UTILISANT CETTE POLYMERASE
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2003095441A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  Compounds of formula (I) are hepatitis C virus (HCV) RNA-dependent RNA polymerase (RdRp) inhibitors, and are useful in therapeutic and prophylactic treatment of persons infected with hepatitis C virus.

  化合物的化学式（I）是丙型肝炎病毒（HCV）RNA依赖性RNA聚合酶（RdRp）抑制剂，对感染丙型肝炎病毒的人进行治疗和预防性治疗具有用处。
• [EN] 1, 2, 4 -OXADIAZOLE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF AUTOIMMUNE DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS DE 1,2,4-OXADIAZOLE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES AUTO-IMMUNES
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2009080730A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  The present invention relates to novel oxadiazole derivatives of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof thereof. Compounds of formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts are of use in the treatment of conditions or disorders which are mediated via the S1 P1 receptor. In particular the compounds of formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts are of use in the treatment of multiple sclerosis, autoimmune diseases, chronic inflammatory disorders, asthma, inflammatory neuropathies, arthritis, transplantation, Crohn's disease, ulcerative colitis, lupus erythematosis, psoriasis, ischemia-reperfusion injury, solid tumours, and tumour metastasis, diseases associated with angiogenesis, vascular diseases, pain conditions, acute viral diseases, inflammatory bowel conditions, insulin and non-insulin dependant diabetes.

  本发明涉及公式(I)的新型噁二唑衍生物或其药学上可接受的盐。公式(I)化合物及其药学上可接受的盐可用于治疗通过S1 P1受体介导的疾病或紊乱。特别是公式(I)化合物及其药学上可接受的盐可用于治疗多发性硬化症、自身免疫疾病、慢性炎症性疾病、哮喘、炎性神经病、关节炎、移植、克罗恩病、溃疡性结肠炎、红斑狼疮、银屑病、缺血再灌注损伤、实体肿瘤、肿瘤转移、与血管生成相关的疾病、血管疾病、疼痛症状、急性病毒性疾病、炎症性肠病、胰岛素依赖和非依赖性糖尿病。
• Asymmetric Synthesis of Functionalized Bicyclic β-Amino Alcohols by Cascade Hydrometallation-Cyclization-Reduction of Glycinyl-Substituted Alkenylsulfox­imines - Application to the Synthesis of an Aggrecanase Inhibitor Mimic
  作者：Serdar Acikalin、Gerhard Raabe、Jan Runsink、Hans-Joachim Gais

  DOI：10.1002/ejoc.201100868

  日期：2011.10

  sulfoximine-substituted β-amino alcohols with formation of the corresponding amino-substituted alkenylsulfoximine and allylic amine was demonstrated. An enantio- and diastereopure protected aggrecanase inhibitor mimic was synthesized in high yield starting from the sulfoximine-substituted bicyclic β-amino alcohol with a bicyclo[4.3.0]nonane skeleton and (R)-2-(3-benzyloxy)benzyl-4-tert-butoxy-4-oxobutanoic acid

  用 HAliBu 2 处理在烯丙基位置带有 α-甘氨酰基的环外烯基亚砜亚胺，引起级联加氢铝化-环化-还原反应，并提供相应的对映体和非对映纯亚砜亚胺取代的双环 β-氨基醇和双环 [3.3. 0]辛烷和双环[4.3.0]壬烷骨架的高产率。在具有高非对映选择性的级联反应中产生了双环 β-氨基醇的三个连续立体 C 原子。将加氢铝化-环化-还原应用于缩酮取代的六元环外烯基亚砜亚胺，得到相应的亚砜亚胺取代的β-氨基醇，具有缩酮官能化的双环[4.3.0]壬烷骨架。将亚砜亚胺取代的 β-氨基醇还原得到母体 β-氨基醇，而其氧化脱氨基得到相应的磺酰基取代的β-氨基醇。用氯代甲酸酯和碘甲酸酯立体选择性地处理亚砜亚胺取代的 β-氨基醇，得到相应的氯代和碘代 β-氨基醇。最后，证明了亚砜亚胺取代的 β-氨基醇脱水和消除并形成相应的氨基取代的链烯基亚砜亚胺和烯丙胺的可行性。从具有双环 [4.3.0] 壬烷骨架的亚砜亚胺取代的双环
• Design and Synthesis of a Series of (2<i>R</i>)-<i>N</i>⁴-Hydroxy-2-(3-hydroxybenzyl)-<i>N</i>- [(1<i>S</i>,2<i>R</i>)-2-hydroxy-2,3-dihydro-1<i>H</i>-inden- 1-yl]butanediamide Derivatives as Potent, Selective, and Orally Bioavailable Aggrecanase Inhibitors
  作者：Wenqing Yao、Zelda R. Wasserman、Michael Chao、Gade Reddy、Eric Shi、Rui-Qin Liu、Maryanne B. Covington、Elizabeth C. Arner、Michael A. Pratta、Micky Tortorella、Ronald L. Magolda、Robert Newton、MingXin Qian、Maria D. Ribadeneira、David Christ、Ruth R. Wexler、Carl P. Decicco

  DOI：10.1021/jm015533c

  日期：2001.10.1

  the side chain of a tyrosine residue into compound 1 as the P1' group provided modest selectivity for aggrecanase over MMP-1, -2, and -9. A cis-(1S)(2R)-amino-2-indanol scaffold was incorporated as a tyrosine mimic (P2') to conformationally constrain 2. Further optimization resulted in compound 11, a potent, selective, and orally bioavailable inhibitor of aggrecanase.

  使用基质金属蛋白酶的特异性研究以及软骨聚集蛋白聚糖酶和MMP-8的相似生物活性，定义了针对软骨聚集蛋白聚糖酶特异性的P1'位点的药效团模型。酪氨酸残基的侧链作为P1'基团掺入化合物1中，对软骨聚集蛋白聚糖酶的选择性比MMP-1，-2和-9高。顺式-（1S）（2R）-氨基-2-茚满醇骨架作为酪氨酸模拟物（P2'）并入构象约束2。进一步的优化产生了化合物11，一种强力，选择性和口服可生物利用的聚集蛋白聚糖酶抑制剂。