7-hydroxy-8-iodoisoflavone | 19816-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 7-hydroxy-8-iodoisoflavone
• 英文别名: 7-hydroxy-8-iodo-3-phenylchromen-4-one
• CAS: 19816-42-3
• 化学式: C₁₅H₉IO₃
• 分子量: 364.139
• InChiKey: NRACMYOPHARZCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-8-iodoisoflavone 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  半胱氨酸-类黄酮结合物：合成与抗肿瘤结构-活性关系的研究

  摘要：

  在抗三阴性乳腺癌（TNBC）剂的研究，一系列金雀花碱的类黄酮共轭物（的A-1~G-1 ）设计并以高产率合成了（ - ） -金雀花碱和黄酮类化合物经由N，N- - 4-二甲基-4-氨基吡啶（DMAP）催化的合成策略。另外，测试了缀合物的体外细胞毒性，结果表明某些化合物对人乳腺癌细胞（MDA-MB-231）的毒性比阳性对照药物紫杉醇更好。结构-活性关系的研究表明，以5-氯和黄酮类为特征的半胱氨酸形成的结合物对MDA-MB-231细胞具有更好的抗增殖作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151803
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基异黄酮 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 六氟异丙醇 作用下， 生成 7-hydroxy-8-iodoisoflavone
  参考文献：
  名称：

  半胱氨酸-类黄酮结合物：合成与抗肿瘤结构-活性关系的研究

  摘要：

  在抗三阴性乳腺癌（TNBC）剂的研究，一系列金雀花碱的类黄酮共轭物（的A-1~G-1 ）设计并以高产率合成了（ - ） -金雀花碱和黄酮类化合物经由N，N- - 4-二甲基-4-氨基吡啶（DMAP）催化的合成策略。另外，测试了缀合物的体外细胞毒性，结果表明某些化合物对人乳腺癌细胞（MDA-MB-231）的毒性比阳性对照药物紫杉醇更好。结构-活性关系的研究表明，以5-氯和黄酮类为特征的半胱氨酸形成的结合物对MDA-MB-231细胞具有更好的抗增殖作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151803

文献信息

• An Efficient Approach to Dihydrofuroflavonoids<i>via</i>Palladium-Catalyzed Annulation of 1,3-Dienes by<i>o</i>-Iodoacetoxyflavonoids
  作者：Roman V. Rozhkov、Richard C. Larock

  DOI：10.1002/adsc.200404226

  日期：2004.12

  The palladium-catalyzed annulation of 1,3-dienes by o-iodoacetoxyflavonoids provides an efficient approach to biologically interesting dihydrofuroflavonoids. This reaction is very general, stereo- and regioselective, and a wide variety of terminal, cyclic and internal 1,3-dienes can be utilized.

  邻碘乙酰氧基类黄酮在钯催化的1,3-二烯上的环化反应提供了一种有效的方法，用于制备生物学上令人关注的二氢呋喃类黄酮。该反应是非常普遍的，立体和区域选择性的，并且可以使用各种各样的末端，环状和内部的1，3-二烯。
• Joshi, S. C.; Trivedi, K. N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 806 - 810
  作者：Joshi, S. C.、Trivedi, K. N.

  DOI：——

  日期：——
• JOSHI, S. C.;TRIVEDI, K. N., INDIAN J. CHEM. B., 27,(1988) N, C. 806-810
  作者：JOSHI, S. C.、TRIVEDI, K. N.

  DOI：——

  日期：——