(-)-(1S,6R)-6-((R)-1-hydroxypropan-2-yl)-3-methylcyclohex-2-enol | 1197850-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-(1S,6R)-6-((R)-1-hydroxypropan-2-yl)-3-methylcyclohex-2-enol
• 英文别名: (1S,6R)-6-[(2R)-1-hydroxypropan-2-yl]-3-methylcyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 1197850-78-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: KRUIRMCIWZZQDY-IVZWLZJFSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1S,6R)-6-((R)-1-hydroxypropan-2-yl)-3-methylcyclohex-2-enol 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丙基高钌酸铵 、 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 (1S,6R)-1-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy]-3-methyl-6-(3-hydroxy-4-((1R,2R,3R,4S)-1,3,4-trimethyl-7-oxa-bicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)butan-2-yl)cyclohex-2-ene
  参考文献：
  名称：

  （-）-Laurenditerpenol的对映选择性全合成

  摘要：

  （-）-月桂二萜醇的高度收敛的全合成反应是通过有机锂向醛的亲核加成反应完成的。光学纯净形式的必要关键中间体的制备基于改进的，短而有效的合成，其由（S）-柠檬烯和Corey的催化对映选择性Diels-Alder反应使2,5-二甲基呋喃与富马酸二乙酯合成“葡萄酒内酯”。。

  DOI：

  10.1021/ol302106y
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-((3S)-6-methyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]heptan-3-yl)propanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二苯基二硒醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (-)-(1S,6R)-6-((R)-1-hydroxypropan-2-yl)-3-methylcyclohex-2-enol
  参考文献：
  名称：

  （-）-Laurenditerpenol的对映选择性全合成

  摘要：

  （-）-月桂二萜醇的高度收敛的全合成反应是通过有机锂向醛的亲核加成反应完成的。光学纯净形式的必要关键中间体的制备基于改进的，短而有效的合成，其由（S）-柠檬烯和Corey的催化对映选择性Diels-Alder反应使2,5-二甲基呋喃与富马酸二乙酯合成“葡萄酒内酯”。。

  DOI：

  10.1021/ol302106y

文献信息

• Total Synthesis of Racemic Laurenditerpenol, an HIF-1 Inhibitor
  作者：Michael E. Jung、G-Yoon Jamie Im

  DOI：10.1021/jo902029x

  日期：2009.11.20

  The convergent total synthesis of the HIF-1 inhibitor laurenditerpenol 1 and its diastereomer 1' is reported. The key step involves the Julia-Kocienski olefination-reduction process between the sulfone 55 and the aldehyde 54. The unusual trimethylated oxanorbornane sulfone 55 was successfully synthesized from the known exo Diels-Alder adduct 24 of 2,5-dimethylfuran 7 and maleic anhydride 23 in 8 steps. The aldehyde 54 was prepared by ring-opening and elaboration of lactone 41. In addition, four analogues of I were also successfully synthesized for biological testing.