[(1S,2R,3S,6S,8R,9R,10R)-9-bromo-7-oxatetracyclo[6.3.0.02,6.03,10]undec-4-en-5-yl]methanol | 227596-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1S,2R,3S,6S,8R,9R,10R)-9-bromo-7-oxatetracyclo[6.3.0.02,6.03,10]undec-4-en-5-yl]methanol
• CAS: 227596-62-5
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₂
• 分子量: 257.127
• InChiKey: BQZDMRMOJMIJAD-JZSCEWGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2R,3S,6S,8R,9R,10R)-9-bromo-7-oxatetracyclo[6.3.0.02,6.03,10]undec-4-en-5-yl]methanol 在 四氧化锇 、 重铬酸吡啶 、 N-甲基吲哚酮 、 水 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二苯醚 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 134.33h， 生成 环戊烯霉素 I
  参考文献：
  名称：

  Baylis-Hillman Protocol in an Enantiocontrolled Synthesis of Pentenomycin I

  摘要：

  通过在手性环戊二烯酮合成子上应用 Baylis-Hillman 反应，开发了一种制备环戊烷类抗生素 (-)-戊烯霉素 I 1 的新途径。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2650
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,6S,7S)-4-(hydroxymethyl)tricyclo[5.2.1.02,6]deca-4,8-dien-3-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [(1S,2R,3S,6S,8R,9R,10R)-9-bromo-7-oxatetracyclo[6.3.0.02,6.03,10]undec-4-en-5-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Baylis-Hillman Protocol in an Enantiocontrolled Synthesis of Pentenomycin I

  摘要：

  通过在手性环戊二烯酮合成子上应用 Baylis-Hillman 反应，开发了一种制备环戊烷类抗生素 (-)-戊烯霉素 I 1 的新途径。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2650

文献信息

• Baylis-Hillman Protocol in an Enantiocontrolled Synthesis of Pentenomycin I
  作者：Tsutomu Sugahara、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1055/s-1999-2650

  日期：1999.4

  A new route to the cyclopentanoid antibiotic (-)-pentenomycin I 1 has been developed by application of the Baylis-Hillman reaction on the chiral cyclopentadienone synthon.

  通过在手性环戊二烯酮合成子上应用 Baylis-Hillman 反应，开发了一种制备环戊烷类抗生素 (-)-戊烯霉素 I 1 的新途径。