(1R,2S,6S,7S)-4-(hydroxymethyl)tricyclo[5.2.1.02,6]deca-4,8-dien-3-one | 227596-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S,6S,7S)-4-(hydroxymethyl)tricyclo[5.2.1.02,6]deca-4,8-dien-3-one
• CAS: 227596-60-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: RFOGNILKHXAVHA-KDDQHCCQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,6S,7S)-4-(hydroxymethyl)tricyclo[5.2.1.02,6]deca-4,8-dien-3-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氧化锇 、 重铬酸吡啶 、 N-甲基吲哚酮 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二苯醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 135.33h， 生成 环戊烯霉素 I
  参考文献：
  名称：

  Baylis-Hillman Protocol in an Enantiocontrolled Synthesis of Pentenomycin I

  摘要：

  通过在手性环戊二烯酮合成子上应用 Baylis-Hillman 反应，开发了一种制备环戊烷类抗生素 (-)-戊烯霉素 I 1 的新途径。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2650
• 作为产物：
  描述：

  endo-tricyclo[5.2.1.0(2,6)]deca-4,8-dien-3-one 在 Ru(II)-(1S,2S)-N-p-toluenesulfonyl-1,2-di-Ph-ethylenediamine 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 (1R,2S,6S,7S)-4-(hydroxymethyl)tricyclo[5.2.1.02,6]deca-4,8-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过不对称氢转移协议氧化2-环戊烯醇

  摘要：

  Ru II-手性胺配合物已经完成了具有双环[2.2.1]庚烯背景的2-环戊烯-1-醇的氧化拆分，从而通过不对称氢提供环戊烯酮和环戊烯醇，具有良好的光学和化学收率转移反应。即使烯丙基亚甲基氢存在于相同的相对位置，氢转移也选择性地发生在烯丙基次甲基氢上。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01087-4

文献信息

• Oxidative resolution of 2-cyclopentenols by the asymmetric hydrogen transfer protocol
  作者：Yosuke Iura、Tsutomu Sugahara、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01087-4

  日期：1999.7

  RuII-chiral amine complex has accomplished oxidative resolution of the 2-cyclopentene-1-ols having a bicyclo[2.2.1]heptene background to afford the cyclopentenones and the cyclopentenols both in good to excellent optical and chemical yields by an asymmetric hydrogen transfer reaction. The hydrogen transfer occurred selectively at the allylic methine hydrogen even though allylic methylene hydrogens are present

  Ru II-手性胺配合物已经完成了具有双环[2.2.1]庚烯背景的2-环戊烯-1-醇的氧化拆分，从而通过不对称氢提供环戊烯酮和环戊烯醇，具有良好的光学和化学收率转移反应。即使烯丙基亚甲基氢存在于相同的相对位置，氢转移也选择性地发生在烯丙基次甲基氢上。
• Baylis-Hillman Protocol in an Enantiocontrolled Synthesis of Pentenomycin I
  作者：Tsutomu Sugahara、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1055/s-1999-2650

  日期：1999.4

  A new route to the cyclopentanoid antibiotic (-)-pentenomycin I 1 has been developed by application of the Baylis-Hillman reaction on the chiral cyclopentadienone synthon.

  通过在手性环戊二烯酮合成子上应用 Baylis-Hillman 反应，开发了一种制备环戊烷类抗生素 (-)-戊烯霉素 I 1 的新途径。