2'-azidoethyl 2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 1386972-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2'-azidoethyl 2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-azidoethyl 2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1386972-62-8
• 化学式: C₂₉H₃₃N₃O₆
• 分子量: 519.598
• InChiKey: AIJREJUOKDWYRY-XYPQWYOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  115.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-azidoethyl 2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 三丁基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Solid-Phase Synthesis of 2-Aminoethyl Glucosamine Sulfoforms

  摘要：

  Mono- and disaccharides of sulfonated glucosamines (GlcN sulfoforms) conjugated to 2-aminoethyl linkers were generated by solid-phase synthesis. Orthogonally protected intermediates were tethered onto tritylated polystyrene resin beads, subjected to a modular sequence of deprotection and sulfonation steps, then cleaved from solid support without degradation of N- or O-sulfate esters using solvolytic conditions, and finally purified by reverse-phase HPLC to afford the title compounds.

  DOI：

  10.1080/07328303.2012.658274
• 作为产物：
  描述：

  β-D-葡萄糖五乙酸酯 在 三乙基硅烷 、 sodium azide 、 三氟甲磺酸 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 2'-azidoethyl 2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Solid-Phase Synthesis of 2-Aminoethyl Glucosamine Sulfoforms

  摘要：

  Mono- and disaccharides of sulfonated glucosamines (GlcN sulfoforms) conjugated to 2-aminoethyl linkers were generated by solid-phase synthesis. Orthogonally protected intermediates were tethered onto tritylated polystyrene resin beads, subjected to a modular sequence of deprotection and sulfonation steps, then cleaved from solid support without degradation of N- or O-sulfate esters using solvolytic conditions, and finally purified by reverse-phase HPLC to afford the title compounds.

  DOI：

  10.1080/07328303.2012.658274
• 作为试剂：
  描述：

  在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 2'-azidoethyl 2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 methyl 5-acetamido-2,6-anhydro-4,9-di-O-benzoyl-3,5-dideoxy-7,8-di-O-picoloyl-D-glycero-D-galacto-non-2-enonate
  参考文献：
  名称：

  Alpha-selective sialyl donor and its uses for preparation of sialosides

  摘要：

  本公开揭示了一种唾液酸供体及其用于合成神经节苷脂的用途。该唾液酸供体的结构为， 其中，R1和R2独立地为苯甲酰基、甲苯磺酰基、季戊酰基或乙酰基，可选择地被卤素取代；R3为乙酰基或—(O)CCH2OH。在一个首选实施例中，在式(I)的唾液酸供体中，R为乙酰基。本公开还揭示了一种合成唾苷的方法。该方法包括以下步骤：在适当条件下，将式(I)的唾液酸供体与具有主要羟基的糖基受体在N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）和三氟甲磺酸（TfOH）的存在下偶联；并分离具有α-糖苷键的唾苷，根据首选实施例，偶联在从CH3CN、CH3Cl和CH2Cl2组成的溶剂中，在-20°C至-60°C的温度下进行。此外或可选地，在-40°C时，在CH2Cl2中存在粉末分子筛的情况下进行偶联。

  公开号：

  US10435425B1

文献信息

• Synthetic directions towards capsular polysaccharide of Streptococcus pneumoniae serotype 18C
  作者：Geeta Karki、Pintu Kumar Mandal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151153

  日期：2019.10

  compound after a series of functional group transformations. The synthetic method relies on the use of p-methoxybenzyl ether as an in situ-removable protecting group to reduce the number of reaction steps significantly. Here H2SO4-silica has been used successfully as a promoter for all glycosylation reaction. In addition, the synthetic target also contained a free amino group at its reducing end, facilitating

  已经开发了一种有效的合成策略，用于合成对应于肺炎链球菌血清型18C的荚膜多糖的三糖，四糖嵌段和五糖作为其2-氨基乙基糖苷。已采用一锅糖基化-脱保护，顺序糖基化策略来构建片段和五糖衍生物，然后在进行一系列官能团转化后将其转化为目标化合物。合成方法依赖于使用对甲氧基苄基醚作为可原位去除的保护基，以显着减少反应步骤。这里H 2 SO 4-二氧化硅已成功地用作所有糖基化反应的促进剂。此外，合成靶标在其还原端还包含一个游离氨基，有助于其与其他分子结合，用于各种生物学研究和应用。
• Chemical Synthesis of the Repeating Unit of Type V Group B <i>Streptococcus</i> Capsular Polysaccharide
  作者：Jian Gao、Zhongwu Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02796

  日期：2016.11.4

  The first chemical synthesis of the heptasaccharide repeating unit of type V group B Streptococcus capsular polysaccharide (CPS) by a preactivation-based one-pot [2 + 1 + 4] glycosylation strategy is described. The synthetic efficiency was further improved by using diol glycosyl acceptors for regio-/stereoselective glycosylation reactions. The synthetic target contains a free amino group at the reducing

  描述了通过基于预激活的一锅 [2 + 1 + 4] 糖基化策略首次化学合成 B 型 V 族链球菌荚膜多糖 (CPS) 的七糖重复单元。通过使用二醇糖基受体进行区域/立体选择性糖基化反应，进一步提高了合成效率。合成靶标在还原端含有游离氨基，有利于额外的区域选择性加工。该结果对于相关 CPS 的合成和生物学研究应该有用。