(-)-clavukerin A | 87687-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (-)-clavukerin A
• 英文别名: Clavukerin A；(8S,8aS)-3,8-dimethyl-1,2,6,7,8,8a-hexahydroazulene
• CAS: 87687-54-5
• 化学式: C₁₂H₁₈
• 分子量: 162.275
• InChiKey: WLTLKQLUBPNLAM-CABZTGNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-clavukerin A 在 2,6-二甲基吡啶 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 pyridinium dichromate 、 碘苯二乙酸 、 copper(l) cyanide 、 L-Selectride 、 六氯化钨 、 碳酸氢钠 、 N-甲基吗啉氧化物 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium iodide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.16h， 生成
  参考文献：
  名称：

  多米诺骨复分解法在对侧视视蛋白家族中对映体选择性合成瓜硫酚。

  摘要：

  中继复分解使从（S）香茅醛到海洋Trisnorguaiane（-）-克拉维青霉素A的通道得以改善。该氢化azulene用作倍半萜烯内酯-osmitopsin的不对称合成和4,5的拟议结构的有利的功能化构建基块。使用化学，区域和非对映选择性双环氧化合物作为关键步骤来合成环氧-环氧mitsopsin。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01619
• 作为产物：
  描述：

  (6S,6aS)-6,9-dimethyl-4,5,6,6a,7,8-hexahydro-1H-cyclopenta[c]oxocin-3-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (-)-clavukerin A
  参考文献：
  名称：

  （烷氧羰基）甲基的8-内环化：（-）-clavukerin A和（-）-11-羟基胍的立体选择性合成

  摘要：

  通过（+）-柠檬烯氧化物经8-内基自由基环化合成（-）-克拉维净A。也合成了（−）-11-Hydroxyguaiene，但其光谱数据与天然产物报道的数据不匹配。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01279-8

文献信息

• Synthesis of sesquiterpene-inspired derivatives designed for covalent binding and their inhibition of the NF-κB pathway
  作者：Vincent Duplan、Christelle Serba、Jose Garcia、Gaëlle Valot、Sofia Barluenga、Mélanie Hoerlé、Muriel Cuendet、Nicolas Winssinger

  DOI：10.1039/c3ob42049c

  日期：——

  interactions with their target. Sesquiterpene lactones in particular are rich in Michael acceptors that react with cysteines. Several polycyclic scaffolds derived from total synthesis or readily available polycyclic terpenes were used as the starting point in the synthesis of a library aiming to project mildly reactive functionalities (Michael acceptors or chloroacetates) with diverse geometries. Screening of

  很大一部分具有生物活性的次生代谢产物具有反应性功能，可以与其靶标共价相互作用。倍半萜烯内酯尤其富含与半胱氨酸反应的迈克尔受体。几种来自全合成的多环支架或容易获得的多环萜烯被用作合成文库的起点，该文库旨在预测具有不同几何形状的轻度反应性官能团（迈克尔受体或氯乙酸酯）。筛选抑制NF-κB途径的文库揭示了几种有效的抑制剂，这些抑制剂在化学上容易获得。
• A Bioinspired Approach to Tri-<i>nor</i>-guaianes. Synthesis of (−)-Clavukerin A
  作者：Gonzalo Blay、Begoña García、Eva Molina、José R. Pedro

  DOI：10.1021/np060184g

  日期：2006.8.1

  degradation of the C-7 side chain of related guaia-11-enes is described. In this approach (-)-clavukerin A (1) is obtained by selective ozonolysis-Criegge rearrangement of (+)-1alphaH,7alphaH,10alphaH-guaia-4,11-dien-3-one (4) to afford 7beta-hydroxy and 7beta-acetoxy tri-nor-guaiane derivatives 6 and 7, respectively, which after elimination and deoxygenation give the title compound. The starting guaiadienone

  描述了通过降解相关的guaia-11-enes C-7侧链的生物启发的方法来制备tri-nor-guaianes。在这种方法中，通过选择性的臭氧分解-（+）-1alphaH，7alphaH，10alphaH-guaia-4,11-dien-3-one（4）的臭氧重排-Criegge重排获得（-）-clavukerin A（1），得到7beta-hydroxy和7β-乙酰氧基三正瓜氨酸衍生物6和7，它们在消除和脱氧后得到标题化合物。起始愈创木酚二酮易于从市售的桑顿宁或（+）-二氢香芹酮中获得。
• A Concise Catalytic Route to the Marine Sesquiterpenoids (-)-Clavukerin A and (-)-Isoclavukerin A
  作者：Stephan Knüppel、Victor O. Rogachev、Peter Metz

  DOI：10.1002/ejoc.201001087

  日期：2010.11

  zed strategy, the enantiopure title hydroazulenes were prepared in only four steps from (S)- and (R)-citronellal, respectively. A catalyst-controlled diastereoselective Michael addition of these aldehydes to methyl vinyl ketone followed by chemoselective dibromoolefination and one-pot Wittig olefination/alkyne formation afforded the key dienynes that underwent regioselective domino metathesis to yield

  使用组合的有机催化/金属催化策略，分别从（S）-和（R）-香茅醛仅通过四步即可制备对映纯的标题水蕈烯。这些醛与甲基乙烯基酮的催化剂控制的非对映选择性迈克尔加成，然后是化学选择性二溴烯烃化和一锅 Wittig 烯烃化/炔烃的形成，提供了关键的二炔，这些二炔经过区域选择性多米诺复分解反应产生目标天然产物。
• Total Synthesis of Clavukerin A and Its Epimer
  作者：Morio Asaoka、Takatoshi Kosaka、Hirotsune Itahana、Hisashi Takei

  DOI：10.1246/cl.1991.1295

  日期：1991.8

  Enantioselective synthesis of clavukerin A and its epimer was carried out. By the comparison of the spectral data and specific rotations of synthesized and natural ones, two trisnorsesquiterpens isolated from Clavulia and Cespitularia species are confirmed to be identical.

  进行克拉伏林A及其差向异构体的对映选择性合成。通过比较合成的和天然的光谱数据和比旋光度，确认从 Clavulia 和 Cespitularia 物种中分离出的两种 trisnorsesquiterpens 是相同的。
• Honda, Toshio; Ishige, Hirohide; Nagase, Hiromasa, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 22, p. 3305 - 3310
  作者：Honda, Toshio、Ishige, Hirohide、Nagase, Hiromasa

  DOI：——

  日期：——