(-)-1αH,10αH-tri-nor-guaia-4,6-dien-3-one | 909729-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-1αH,10αH-tri-nor-guaia-4,6-dien-3-one
• 英文别名: (8S,8aS)-3,8-dimethyl-6,7,8,8a-tetrahydro-1H-azulen-2-one
• CAS: 909729-64-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: BWQHIZINCZVPPT-KWQFWETISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-1αH,10αH-tri-nor-guaia-4,6-dien-3-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.15h， 以45%的产率得到(-)-clavukerin A
  参考文献：
  名称：

  以生物启发的方式来解决北瓜伊安人。（-）-clavukerin A的合成

  摘要：

  描述了通过降解相关的guaia-11-enes C-7侧链的生物启发的方法来制备tri-nor-guaianes。在这种方法中，通过选择性的臭氧分解-（+）-1alphaH，7alphaH，10alphaH-guaia-4,11-dien-3-one（4）的臭氧重排-Criegge重排获得（-）-clavukerin A（1），得到7beta-hydroxy和7β-乙酰氧基三正瓜氨酸衍生物6和7，它们在消除和脱氧后得到标题化合物。起始愈创木酚二酮易于从市售的桑顿宁或（+）-二氢香芹酮中获得。

  DOI：

  10.1021/np060184g
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 以92%的产率得到(-)-1αH,10αH-tri-nor-guaia-4,6-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  以生物启发的方式来解决北瓜伊安人。（-）-clavukerin A的合成

  摘要：

  描述了通过降解相关的guaia-11-enes C-7侧链的生物启发的方法来制备tri-nor-guaianes。在这种方法中，通过选择性的臭氧分解-（+）-1alphaH，7alphaH，10alphaH-guaia-4,11-dien-3-one（4）的臭氧重排-Criegge重排获得（-）-clavukerin A（1），得到7beta-hydroxy和7β-乙酰氧基三正瓜氨酸衍生物6和7，它们在消除和脱氧后得到标题化合物。起始愈创木酚二酮易于从市售的桑顿宁或（+）-二氢香芹酮中获得。

  DOI：

  10.1021/np060184g