| 1449674-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• CAS: 1449674-45-6
• 化学式: C₁₇H₂₂O₃
• 分子量: 274.36
• InChiKey: RVGOERAXOFNDMR-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 四氢吡咯 、 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.75h， 生成 (2E,4E)-5-((3R,5S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)-3-methylpenta-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of (+)-apotrisporin E and (+)-apotrientriols A–B: a cyclization approach to apocarotenoids

  摘要：

  首次完成了天然类胡萝卜素 (+)-apotrisporin E (1) 和 (+)-apotrientriols A 和 B (2â3) 的全合成。其结构、相对立体化学和绝对构型的确定均已得到证实。这是一种快速、简便地获得该天然产物家族的方法，其关键步骤是非对映选择性环化和 HWE 烯化以连接二烯侧链。这项工作还为合成其他类胡萝卜素（如三孢子醇和三孢子酸）打开了大门。

  DOI：

  10.1039/c3ob41226a
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-acetoxy-5-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3-methylpent-2-en-1-yl pivalate 在 二氯二茂钛 、 锰 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of (+)-apotrisporin E and (+)-apotrientriols A–B: a cyclization approach to apocarotenoids

  摘要：

  首次完成了天然类胡萝卜素 (+)-apotrisporin E (1) 和 (+)-apotrientriols A 和 B (2â3) 的全合成。其结构、相对立体化学和绝对构型的确定均已得到证实。这是一种快速、简便地获得该天然产物家族的方法，其关键步骤是非对映选择性环化和 HWE 烯化以连接二烯侧链。这项工作还为合成其他类胡萝卜素（如三孢子醇和三孢子酸）打开了大门。

  DOI：

  10.1039/c3ob41226a

文献信息

• Combining the Power of Ti^III-Mediated Processes for Easy Access to Hydroxylated Polycyclic Terpenoids: Synthesis of Sesterstatin 1 and C-D Rings of Aspergilloxide
  作者：Tania Jiménez、Sara P. Morcillo、Ana Martín-Lasanta、Daniel Collado-Sanz、Diego J. Cárdenas、Andreas Gansäuer、José Justicia、Juan M. Cuerva

  DOI：10.1002/chem.201201534

  日期：2012.10.1

  A straightforward access to polyhydroxylated terpenoids based on two key titanocene(III)‐mediated reactions is presented: the “head‐to‐tail” Barbier‐type addition of prenyl chlorides to α,β‐unsaturated aldehydes, which allows the introduction of hydroxy groups at desirable positions of the acyclic precursor, and the subsequent bioinspired radical cyclisation. This methodology has been also used in

  提出了基于两个关键的钛茂（III）介导的反应的多羟基萜类化合物的直接获得方法：将异戊二烯基氯“头尾”巴比尔型加成到α，β-不饱和醛中，从而可以引入羟基在无环前体的所需位置上进行，然后进行生物启发的自由基环化反应。该方法也已用于五环sesterstatin 1的首次全合成和曲霉环氧化物C-D环的模型化合物。