(3R,4S,5R)-5-(6-bromo-7-methoxy-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-3,4-dimethyl-dihydro-furan-2-one | 946007-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: (3R,4S,5R)-5-(6-bromo-7-methoxy-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-3,4-dimethyl-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: (3R,4S,5R)-5-(6-bromo-7-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-3,4-dimethyloxolan-2-one
• CAS: 946007-93-8
• 化学式: C₁₄H₁₅BrO₅
• 分子量: 343.174
• InChiKey: BHJXSASFNDAPQG-MVKOHCKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5R)-5-(6-bromo-7-methoxy-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-3,4-dimethyl-dihydro-furan-2-one 、 3,4,5-三甲氧基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 碳酸氢钠 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以96%的产率得到eupomatilone 4
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化原位生成的有机介锌试剂对环内酸酐进行对映选择性去对称化，可以简单地合成紫杉烷酮4、6和7。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200700816
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-4-(7-methoxy-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-2,3-dimethyl-4-oxo-butyric acid 在 二异丁基氢化铝 、 三氟乙酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.5h， 以184 mg的产率得到(3R,4S,5R)-5-(6-bromo-7-methoxy-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-3,4-dimethyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化原位生成的有机介锌试剂对环内酸酐进行对映选择性去对称化，可以简单地合成紫杉烷酮4、6和7。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200700816