2',4',5,7-tetrakis(benzyloxy)-6-iodoisoflavone | 321569-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 2',4',5,7-tetrakis(benzyloxy)-6-iodoisoflavone
• 英文别名: 3-[2,4-Bis(phenylmethoxy)phenyl]-6-iodo-5,7-bis(phenylmethoxy)chromen-4-one
• CAS: 321569-95-3
• 化学式: C₄₃H₃₃IO₆
• 分子量: 772.636
• InChiKey: NYBZGTKJEFMSME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',4',5,7-tetrakis(benzyloxy)-6-iodoisoflavone 在 palladium on activated charcoal 邻四氯苯醌 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 4',5,7-trihydroxy-6-(3-hydroxy-3-methylbutyl)coumaronochromone
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of 6-Alkyl- and 6-Prenylpolyhydroxyisoflavones and 6-Alkylcoumaronochromone Derivatives

  摘要：

  钯催化的6-碘异黄酮与2-甲基-3-丁炔-2-醇的耦合反应，从3′-碘乙酰苯衍生物制备，生成6-炔基异黄酮衍生物，经过氢化得到6-烷基羟基异黄酮（桑酮水合物）（2）。2的脱水反应生成2′,4′,5,7-四羟基-6-异戊烯基异黄酮（桑酮）（1）。白桑酮水合物（3）也通过类似方法从6-碘三苄氧基异黄酮合成。6-烷基-4′,5,7-三羟基香豆素并色酮（4）通过2与邻氯苯醌的氧化环合反应合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.1285
• 作为产物：
  描述：

  2',4'-bis(benzyloxy)-6'-methoxymethoxyacetophenone 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 thallium(III) nitrate trihydrate 、 氢气 、 碘 、 potassium carbonate 、 过碘酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 2',4',5,7-tetrakis(benzyloxy)-6-iodoisoflavone
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of 6-Alkyl- and 6-Prenylpolyhydroxyisoflavones and 6-Alkylcoumaronochromone Derivatives

  摘要：

  钯催化的6-碘异黄酮与2-甲基-3-丁炔-2-醇的耦合反应，从3′-碘乙酰苯衍生物制备，生成6-炔基异黄酮衍生物，经过氢化得到6-烷基羟基异黄酮（桑酮水合物）（2）。2的脱水反应生成2′,4′,5,7-四羟基-6-异戊烯基异黄酮（桑酮）（1）。白桑酮水合物（3）也通过类似方法从6-碘三苄氧基异黄酮合成。6-烷基-4′,5,7-三羟基香豆素并色酮（4）通过2与邻氯苯醌的氧化环合反应合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.1285

文献信息

• Regioselective Synthesis of Prenylisoflavones: Syntheses of Luteone and Luteone Hydrate
  作者：Masao Tsukayama、Hironari Wada、Masashi Kishida、Masaki Nishiuchi、Yasuhiko Kawamura

  DOI：10.1246/cl.2000.1362

  日期：2000.12

  The palladium-catalyzed coupling reaction of 6-iodoisoflavone, prepared from 3′-iodoacetophenone derivative, with 2-methyl-3-butyn-2-ol gave the 6-alkynylisoflavone derivative, which was hydrogenated to give the 6-alkylhydroxyisoflavone (luteone hydrate) 2. Dehydration of 2 gave 2′,4′,5,7-tetrahydroxy-6-prenylisoflavone (luteone).

  由 3′-碘苯乙酮衍生物制备的 6-碘异黄酮与 2-甲基-3-丁炔-2-醇在钯催化下发生偶联反应，得到 6-烷基异黄酮衍生物，该衍生物经氢化后得到 6-烷基羟基异黄酮（木犀草素水合物）2。2 脱水后得到 2′,4′,5,7-四羟基-6-异戊烯基异黄酮（木犀草素）。