(12S,13S)-7,7,11,13-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-2,10'-tricyclo[5.3.1.0^3,8]undecan]-10-en-8-ol | 946149-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (12S,13S)-7,7,11,13-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-2,10'-tricyclo[5.3.1.0^3,8]undecan]-10-en-8-ol
• 英文别名: (1'R,3'R,7'S,8'S)-2',2',6',8'-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-2,10'-tricyclo[5.3.1.03,8]undec-5-ene]-3'-ol
• CAS: 946149-25-3
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃
• 分子量: 278.392
• InChiKey: KMZPRYXLMDWEHP-UICACZKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (12S,13S)-7,7,11,13-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-2,10'-tricyclo[5.3.1.0^3,8]undecan]-10-en-8-ol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 225.33h， 生成 (-)-(1R,3R,6S,7S,8S,10R)-3-acetoxy-2,2,6,8-tetramethyltricyclo[5.3.1.0^3,8]undecan-10-one
  参考文献：
  名称：

  通过自催化非对映选择性多米诺骨牌Michael反应全合成戊二醛类化合物A，B和C

  摘要：

  的独特三环倍半萜天然的对映体，valeriananoids A-C 1 - 3，已经合成从双环[2.2.2]辛烷-2,5-二酮衍生物开始11，这是由非对映选择性催化多米诺迈克尔反应得到的oxophorone 5与8 LDA或硅胶基质（NMAP-Li）制成的丙烯酸-苯基薄荷酯10。三环通过酮基的分子内6-内-触发模式环化而选择性地封闭，所述酮基是由酮-烯丙基醚25通过萘或萘二甲酸钠生成的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.04.095
• 作为产物：
  描述：

  (6S,7S)-6,10,10-trimethyl-11-oxospiro[1,3-dioxolane-2,8'-bicyclo[2.2.2]octane]-7-carbaldehyde 在 4 A molecular sieve 氢氧化钾 、 萘 、 Celite 、 sodium acetate 、 sodium 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 (12S,13S)-7,7,11,13-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-2,10'-tricyclo[5.3.1.0^3,8]undecan]-10-en-8-ol
  参考文献：
  名称：

  通过自催化非对映选择性多米诺骨牌Michael反应全合成戊二醛类化合物A，B和C

  摘要：

  的独特三环倍半萜天然的对映体，valeriananoids A-C 1 - 3，已经合成从双环[2.2.2]辛烷-2,5-二酮衍生物开始11，这是由非对映选择性催化多米诺迈克尔反应得到的oxophorone 5与8 LDA或硅胶基质（NMAP-Li）制成的丙烯酸-苯基薄荷酯10。三环通过酮基的分子内6-内-触发模式环化而选择性地封闭，所述酮基是由酮-烯丙基醚25通过萘或萘二甲酸钠生成的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.04.095