ethyl-(3,6-di-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1365547-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl-(3,6-di-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6S)-4-acetyloxy-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-6-ethylsulfanyl-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-3,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1365547-58-5
• 化学式: C₅₄H₅₇NO₁₃S
• 分子量: 960.111
• InChiKey: LBKDMHPFFWFPQZ-MNHSUQRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl-(3,6-di-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl azide 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 以51%的产率得到3,6-di-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of FullyO-BenzylatedN-Linked Core Pentasaccharide Glycosyl Azide

  摘要：

  The fully O-benzylated pentasaccharide glycosyl azide representing the common core structure of N-glycans was synthesized. The beta-mannosidic linkage was created by C-2 epimerization of the initially introduced beta-D-gluco-unit via DMSO/Ac2O oxidation followed by stereoselective reduction with tetrabutylammonium borohydride.

  DOI：

  10.1080/07328303.2011.642433
• 作为产物：
  描述：

  4-O-acetyl-3,6-di-O-allyl-1,2-O-(1-ethoxyetylidene)-α-D-glucopyranose 在 吡啶 、 tris(triphenylphosphine)rhodium(l) chloride 、 氢溴酸 、 乙酸酐 、 tetrabutylammonium borohydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 、 potassium hydroxide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ethyl-(3,6-di-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of FullyO-BenzylatedN-Linked Core Pentasaccharide Glycosyl Azide

  摘要：

  The fully O-benzylated pentasaccharide glycosyl azide representing the common core structure of N-glycans was synthesized. The beta-mannosidic linkage was created by C-2 epimerization of the initially introduced beta-D-gluco-unit via DMSO/Ac2O oxidation followed by stereoselective reduction with tetrabutylammonium borohydride.

  DOI：

  10.1080/07328303.2011.642433