4-O-acetyl-3,6-di-O-allyl-1,2-O-(1-ethoxyetylidene)-α-D-glucopyranose | 1365547-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-O-acetyl-3,6-di-O-allyl-1,2-O-(1-ethoxyetylidene)-α-D-glucopyranose
• CAS: 1365547-40-5
• 化学式: C₁₈H₂₈O₈
• 分子量: 372.416
• InChiKey: KMPDPSYONCRWRS-LQLPOTPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-acetyl-3,6-di-O-allyl-1,2-O-(1-ethoxyetylidene)-α-D-glucopyranose 在 氢溴酸 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of FullyO-BenzylatedN-Linked Core Pentasaccharide Glycosyl Azide

  摘要：

  The fully O-benzylated pentasaccharide glycosyl azide representing the common core structure of N-glycans was synthesized. The beta-mannosidic linkage was created by C-2 epimerization of the initially introduced beta-D-gluco-unit via DMSO/Ac2O oxidation followed by stereoselective reduction with tetrabutylammonium borohydride.

  DOI：

  10.1080/07328303.2011.642433
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-tri-O-acetyl-3,6-di-O-allyl-α,β-D-glucopyranose 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 四丁基溴化铵 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4-O-acetyl-3,6-di-O-allyl-1,2-O-(1-ethoxyetylidene)-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of FullyO-BenzylatedN-Linked Core Pentasaccharide Glycosyl Azide

  摘要：

  The fully O-benzylated pentasaccharide glycosyl azide representing the common core structure of N-glycans was synthesized. The beta-mannosidic linkage was created by C-2 epimerization of the initially introduced beta-D-gluco-unit via DMSO/Ac2O oxidation followed by stereoselective reduction with tetrabutylammonium borohydride.

  DOI：

  10.1080/07328303.2011.642433