2,6-anhydro-D-glycero-D-guloheptitol | 13964-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-anhydro-D-glycero-D-guloheptitol
• 英文别名: 2,6-anhyro-gluco-heptitol；2,6-Anhydro-D-glycero-D-gulo-heptitol
• CAS: 13964-83-5
• 化学式: C₇H₁₄O₆
• 分子量: 194.185
• InChiKey: UBWUHZBLCOLWME-GGTDAZAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.18
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  110.38
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-anhydro-D-glycero-D-guloheptitol 、 UDP-glucose 在 sodium azide 、 Tris buffer 、 manganese(ll) chloride 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 反应 96.0h， 以37%的产率得到methyl β-D-lactoside
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective enzymatic galactosylation of C-glucosides

  摘要：

  牛初乳中的β-1,4-半乳糖基转移酶（GalT）能够立体选择性地半乳糖基化C-葡萄糖苷（即1和4）--稳定的糖苷类似物的前体--并对该酶可接受的糖苷的C-1和/或C-5结构修饰进行了系统研究，为目前公认的底物结合到GalT活性位点的模型增添了信息。

  DOI：

  10.1039/a701747b
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S,6R)-methyl tetrahydro-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2H-pyran-2-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 cation-exchange resin 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到2,6-anhydro-D-glycero-D-guloheptitol
  参考文献：
  名称：

  由相应的脱水脱氧硝基醛糖醇（甘露糖基硝基甲烷）合成2，6-脱水醛糖酸并将其转化为甲酯，酰胺和醛糖醇

  摘要：

  摘要通过在碱性溶液中用过氧化氢氧化相应的脱水脱氧硝基醛糖醇（甘氨糖基硝基甲烷）得到了2,6-脱水醛糖酸。通过脱水醛酸甲基酯进行纯化。合成了5种2，6-脱水己酸和8种2，6-脱水庚酸，产率为44–81％。表征所有相应的未保护的和乙酰化的2，6-脱水醛酸甲基酯。前者的氨解以定量收率得到相应的酰胺。用硼氢化钠还原得到类似的脱水醛糖醇。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00195-5

文献信息

• Synthesis of β-<i>C</i>-Glycopyranosyl Aldehydes and 2,6-Anhydro-heptitols
  作者：Vinod Khatri、Amit Kumar、Balram Singh、Shashwat Malhotra、Ashok K. Prasad

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01933

  日期：2015.11.6

  β-C-glycopyranosyl aldehydes from d-glucose, d-mannose, and d-galactose. The key step in the synthesis of C-glycosyl aldehydes is the aryl driven reductive dehydration on 1-phenyl-2-(2′,3′,4′,6′-tetra-O-acetyl-β-d-glycopyranosyl)ethanone to afford alkenes, which on oxidation afford the desired compounds in good yield. β-C-Glycopyranosyl aldehydes have been converted to 2,6-anhydro-heptitols in quantitative

  已经开发了一种从d-葡萄糖，d-甘露糖和d-半乳糖非对映选择性合成β- C-甘露糖基醛的简便方法。合成C-糖基醛的关键步骤是在1-苯基-2-（2'，3'，4'，6'-四-O-乙酰基-β - d-甘露糖基）乙酮上由芳基驱动的还原脱水得到烯烃，该烯烃在氧化时以高收率得到所需化合物。β- C- Glycopyranosyl醛已定量转化为2,6-脱水庚糖醇。衍生自d-甘露糖和d的2,6-脱水庚糖醇-半乳糖是对映异构体，并且是用于合成具有互补性手性的大环/两亲物的有用的接头。
• BETA-LACTAM COMPOUNDS, PROCESS FOR REPODUCING THE SAME AND SERUM CHOLESTEROL-LOWERING AGENTS CONTAINING THE SAME
  申请人：Kotobuki Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP1362855A1

  公开（公告）日：2003-11-19

  The compounds have the following general formula (I): [wherein: A1, A3 and A4 are hydrogen atom, halogen atom, alkyl group having one to five carbon atoms, alkoxy group having one to five carbon atoms, -COOR1, a following formula (wherein: R1 is hydrogen atom or alkyl group having one to five carbon atoms) or a following formula [wherein: R2 is -CH2OH group, -CH2OC(O)-R1 group or -CO2-R1 group; R3 is -OH group or-OC(O)-R1 group; R4 is -(CH2)kR5(CH2)1- (k and 1 are 0 or 1 more integer; k+1 is 10 or fewer integer); R5 means bond (single bond (-), -CH=CH-, -OCH2-, carbonyl group or -CH(OH)-.]. One of A1, A3 and A4 in formula (I) is must be the group in above mentioned formula (a). A2 is alkyl chain having one to five carbon atoms, alkoxy chain having one to five carbon atoms, alkenyl chain having one to five carbon atoms, hydroxyalkyl chain having one to five carbon atoms or carbonylalkyl chain having one to five carbon atoms. n, p, q or r are 0, 1 or 2.] or their pharmaceutical acceptable salts.

  这些化合物具有以下通式(I)： 其中A1、A3 和 A4 为氢原子、卤素原子、具有 1 至 5 个碳原子的烷基、具有 1 至 5 个碳原子的烷氧基、-COOR1、下式 (其中：R1 为氢原子或具有一至五个碳原子的烷基）或下式 其中R2是-CH2OH基团、-CH2OC(O)-R1基团或-CO2-R1基团；R3是-OH基团或-OC(O)-R1基团；R4是-(CH2)kR5(CH2)1-（k和1是0或1以上的整数；k+1是10或10以下的整数）；R5指键（单键（-）、-CH=CH-、-OCH2-、羰基或-CH(OH)-）]。式 (I)中的 A1、A3 和 A4 必须有一个是上述式 (a) 中的基团。A2 是具有 1 至 5 个碳原子的烷基链、具有 1 至 5 个碳原子的烷氧基链、具有 1 至 5 个碳原子的烯基链、具有 1 至 5 个碳原子的羟基烷基链或具有 1 至 5 个碳原子的羰基烷基链。n、p、q 或 r 是 0、1 或 2]或它们的药物可接受盐。
• Syntheses of 2,6-anhydroaldonic acids from the corresponding anhydrodeoxynitroalditols (glycopyranosylnitromethanes) and their conversion into methyl esters, amides, and alditols
  作者：Manfred Dromowicz、Peter Köll

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00195-5

  日期：1998.9

  Abstract 2,6-Anhydroaldonic acids were obtained by oxidation of the corresponding anhydrodeoxynitroalditols (glycopyranosylnitromethanes) with hydrogen peroxide in alkaline solution. Purification was achieved via the methyl anhydroaldonates. The syntheses of five 2,6-anhydrohexonic and eight 2,6-anhydroheptonic acids were accomplished in yields of 44–81%. All corresponding unprotected and acetylated

  摘要通过在碱性溶液中用过氧化氢氧化相应的脱水脱氧硝基醛糖醇（甘氨糖基硝基甲烷）得到了2,6-脱水醛糖酸。通过脱水醛酸甲基酯进行纯化。合成了5种2，6-脱水己酸和8种2，6-脱水庚酸，产率为44–81％。表征所有相应的未保护的和乙酰化的2，6-脱水醛酸甲基酯。前者的氨解以定量收率得到相应的酰胺。用硼氢化钠还原得到类似的脱水醛糖醇。
• Stereoselective enzymatic galactosylation of C-glucosides
  作者：Luigi Panza、Pietro L. Chiappini、Giovanni Russo、Daniela Monti、Sergio Riva

  DOI：10.1039/a701747b

  日期：——

  The enzyme β-1,4-galactosyl transferase from bovine colostrum (GalT) is able stereoselectively to galactosylate C-glucosides (i.e. 1 and 4), precursors of stable glycoconjugate analogues, and a systematic investigation of the structural modifications at C-1 and/or C-5 of the glycosides that can be accepted by this enzyme has been undertaken, adding information to the currently accepted model of substrate binding into the GalT active site.

  牛初乳中的β-1,4-半乳糖基转移酶（GalT）能够立体选择性地半乳糖基化C-葡萄糖苷（即1和4）--稳定的糖苷类似物的前体--并对该酶可接受的糖苷的C-1和/或C-5结构修饰进行了系统研究，为目前公认的底物结合到GalT活性位点的模型增添了信息。