Trifluoro-methanesulfonic acid (2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester | 682807-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Trifluoro-methanesulfonic acid (2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
• 英文别名: [(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]methyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 682807-97-2
• 化学式: C₃₆H₃₇F₃O₈S
• 分子量: 686.746
• InChiKey: RIJHGKQQURRSRF-IXNRCNHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid (2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester 在 碘 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-trimethylsilyl-2-[(2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  从新的碳水化合物衍生的酰基硅烷合成氟化的同型-C-核苷类似物

  摘要：

  描述了新的碳水化合物衍生的酰基硅烷的立体控制合成，其中甲硅烷基羰基部分通过亚甲基连接到异头碳。这些酰基硅烷与全氟有机金属试剂反应，然后用肼或脒处理，分别以一锅法或两步法转化产生新的多氟化高-C-核苷类似物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815403
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-formyl-D-glucopyranose 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Trifluoro-methanesulfonic acid (2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  从新的碳水化合物衍生的酰基硅烷合成氟化的同型-C-核苷类似物

  摘要：

  描述了新的碳水化合物衍生的酰基硅烷的立体控制合成，其中甲硅烷基羰基部分通过亚甲基连接到异头碳。这些酰基硅烷与全氟有机金属试剂反应，然后用肼或脒处理，分别以一锅法或两步法转化产生新的多氟化高-C-核苷类似物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815403

文献信息

• Synthesis of Fluorinated Homo-<i>C</i>-Nucleoside Analogues from New Carbo­hydrate-Derived Acylsilanes
  作者：Richard Plantier-Royon、Charles Portella、Frédéric Chanteau

  DOI：10.1055/s-2004-815403

  日期：——

  The stereocontrolled synthesis of new carbohydrate-derived acylsilanes with the silylcarbonyl moiety linked to the anomeric carbon via a methylene group is described. Reaction of these acylsilanes with perfluoroorganometallic reagents followed by treatment with hydrazines or amidines led to new polyfluorinated homo-C-nucleoside analogues, in a one-pot or two-step transformation, respectively.

  描述了新的碳水化合物衍生的酰基硅烷的立体控制合成，其中甲硅烷基羰基部分通过亚甲基连接到异头碳。这些酰基硅烷与全氟有机金属试剂反应，然后用肼或脒处理，分别以一锅法或两步法转化产生新的多氟化高-C-核苷类似物。