5,9-andhydro-6,7,8,10-tetra-O-benzyl-1,2-N,O-isopropylidene-2-(tert-butoxycarbonylamino)-2,3,4-trideoxy-D-erythro-L-talo-decitol | 441044-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,9-andhydro-6,7,8,10-tetra-O-benzyl-1,2-N,O-isopropylidene-2-(tert-butoxycarbonylamino)-2,3,4-trideoxy-D-erythro-L-talo-decitol
• 英文别名: tert-butyl (4R)-2,2-dimethyl-4-[2-[(2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]ethyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 441044-68-4
• 化学式: C₄₆H₅₇NO₈
• 分子量: 751.96
• InChiKey: FXNIPBUGNPXVRB-PCNOJHEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,9-andhydro-6,7,8,10-tetra-O-benzyl-1,2-N,O-isopropylidene-2-(tert-butoxycarbonylamino)-2,3,4-trideoxy-D-erythro-L-talo-decitol 在 jones reagent 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 methyl 5,9-anhydro-6,7,8,10-tetra-O-benzyl-2,3,4-trideoxy-2-(tert-butoxycarbonylamino)-D-erythro-L-talo-deconate
  参考文献：
  名称：

  合成 C-糖苷、C-连接二糖和 C-糖基氨基酸的 Ramberg-Bäcklund 方法

  摘要：

  描述了使用 Ramberg-Backlund 重排的 Meyers 变体衍生自 S-糖苷二氧化物的外糖的合成应用。其中包括 β-糖苷酶抑制剂 12 的正式合成和生成螺环葡萄糖衍生物 17 和 18 的有效途径。 使用 Ramberg-Backlund 合成 C-连接的二糖 24、31 和 38 和 C-糖基氨基酸 49重排也有报道。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200204)2002:7<1323::aid-ejoc1323>3.0.co;2-8
• 作为产物：
  描述：

  2,6-anhydro-3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1-deoxy-D-gluco-hept-1-enitol 在 咪唑 、 aluminum oxide 、 氢氧化钾 、 disodium hydrogenphosphate 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 二溴二氟甲烷 、 碘 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 对甲苯磺酰肼 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 23.9h， 生成 5,9-andhydro-6,7,8,10-tetra-O-benzyl-1,2-N,O-isopropylidene-2-(tert-butoxycarbonylamino)-2,3,4-trideoxy-D-erythro-L-talo-decitol
  参考文献：
  名称：

  合成 C-糖苷、C-连接二糖和 C-糖基氨基酸的 Ramberg-Bäcklund 方法

  摘要：

  描述了使用 Ramberg-Backlund 重排的 Meyers 变体衍生自 S-糖苷二氧化物的外糖的合成应用。其中包括 β-糖苷酶抑制剂 12 的正式合成和生成螺环葡萄糖衍生物 17 和 18 的有效途径。 使用 Ramberg-Backlund 合成 C-连接的二糖 24、31 和 38 和 C-糖基氨基酸 49重排也有报道。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200204)2002:7<1323::aid-ejoc1323>3.0.co;2-8

文献信息

• A Ramberg−Bäcklund Approach to the Synthesis ofC-Glycosides,C-Linked Disaccharides, andC-Glycosyl Amino Acids
  作者：Duncan E. Paterson、Frank K. Griffin、Marie-Lyne Alcaraz、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1002/1099-0690(200204)2002:7<1323::aid-ejoc1323>3.0.co;2-8

  日期：2002.4

  dioxides using the Meyers variant of the Ramberg−Backlund rearrangement, are described. These include a formal synthesis of a β-glycosidase inhibitor 12 and an efficient route to spirocyclic glucose derivatives 17 and 18. The synthesis of C-linked disaccharides 24, 31, and 38 and the C-glycosyl amino acid 49 using the Ramberg−Backlund rearrangement is also reported. (© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim

  描述了使用 Ramberg-Backlund 重排的 Meyers 变体衍生自 S-糖苷二氧化物的外糖的合成应用。其中包括 β-糖苷酶抑制剂 12 的正式合成和生成螺环葡萄糖衍生物 17 和 18 的有效途径。 使用 Ramberg-Backlund 合成 C-连接的二糖 24、31 和 38 和 C-糖基氨基酸 49重排也有报道。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)