methyl S,S-dioxo-2,3,4-tri-O-benzyl-6-S-(2',6'-anhydro-3',4',5',7'-tetra-O-benzyl-1'-deoxy-D-glycero-D-gulo-heptitol-1-yl)-6-thio-α-D-glucopyranoside | 252851-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl S,S-dioxo-2,3,4-tri-O-benzyl-6-S-(2',6'-anhydro-3',4',5',7'-tetra-O-benzyl-1'-deoxy-D-glycero-D-gulo-heptitol-1-yl)-6-thio-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-[[(2S,3S,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methylsulfonylmethyl]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 252851-42-6
• 化学式: C₆₃H₆₈O₁₂S
• 分子量: 1049.29
• InChiKey: NGFKIJDVWUQUAH-ZCZCELBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  76
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl S,S-dioxo-2,3,4-tri-O-benzyl-6-S-(2',6'-anhydro-3',4',5',7'-tetra-O-benzyl-1'-deoxy-D-glycero-D-gulo-heptitol-1-yl)-6-thio-α-D-glucopyranoside 在 aluminum oxide 、 氢氧化钾 、 二溴二氟甲烷 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以64%的产率得到methyl 8,12-anhydro-2,3,4,9,10,11,13-hepta-O-benzyl-6,7-dideoxy-α-D-glycero-D-gulo-tridec-6-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Ramberg-Bäcklund合成C键联二糖的方法。

  摘要：

  在Ramberg-Bäcklund重排中利用了现成的S-糖苷二氧化物来构建C键联的二糖。这种方法非常适合简单地通过烷基化剂的变化进行类似物合成，并且在此处通过β，β-C-海藻糖的合成（请参见反应方案），C-海藻糖的较高同源物和甲基C-龙胆生物苷进行说明。 。Bn ＝苄基。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19991004)38:19<2939::aid-anie2939>3.0.co;2-s
• 作为产物：
  描述：

  2,6-anhydro-3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1-deoxy-D-gluco-hept-1-enitol 在 咪唑 、 disodium hydrogenphosphate 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 碘 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 methyl S,S-dioxo-2,3,4-tri-O-benzyl-6-S-(2',6'-anhydro-3',4',5',7'-tetra-O-benzyl-1'-deoxy-D-glycero-D-gulo-heptitol-1-yl)-6-thio-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成 C-糖苷、C-连接二糖和 C-糖基氨基酸的 Ramberg-Bäcklund 方法

  摘要：

  描述了使用 Ramberg-Backlund 重排的 Meyers 变体衍生自 S-糖苷二氧化物的外糖的合成应用。其中包括 β-糖苷酶抑制剂 12 的正式合成和生成螺环葡萄糖衍生物 17 和 18 的有效途径。 使用 Ramberg-Backlund 合成 C-连接的二糖 24、31 和 38 和 C-糖基氨基酸 49重排也有报道。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200204)2002:7<1323::aid-ejoc1323>3.0.co;2-8