Methyl-4-O-(2-O-acetyl-3-O-benzyl-α-L-idopyranosyl)-3,6-di-O-benzyl-2-(benzyloxycarbonylamino)-2-desoxy-α-D-glucopyranosid | 110236-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl-4-O-(2-O-acetyl-3-O-benzyl-α-L-idopyranosyl)-3,6-di-O-benzyl-2-(benzyloxycarbonylamino)-2-desoxy-α-D-glucopyranosid
• CAS: 110236-61-8
• 化学式: C₄₄H₅₁NO₁₃
• 分子量: 801.888
• InChiKey: VNQMRTIJMHOLTB-KKPZAMCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  169.7
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-4-O-(2-O-acetyl-3-O-benzyl-α-L-idopyranosyl)-3,6-di-O-benzyl-2-(benzyloxycarbonylamino)-2-desoxy-α-D-glucopyranosid 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 C₆₈H₇₄N₄O₂₀
  参考文献：
  名称：

  Paulsen, Hans; Huffziger, Axel; Boeckel, Constant A. A. van, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 419 - 426

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2-(benzyloxycarbonyl)amino-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 barium dihydroxide 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 barium(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 Methyl-4-O-(2-O-acetyl-3-O-benzyl-α-L-idopyranosyl)-3,6-di-O-benzyl-2-(benzyloxycarbonylamino)-2-desoxy-α-D-glucopyranosid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of heparin partial structures and their binding activities to platelets

  摘要：

  A synthetic pentasaccharide corresponding to the antithrombin III-binding region in heparin was also found to bind to human platelets. To identify the platelet-binding site in the pentasaccharide which is expected to be a novel sequence in heparin responsible for its platelet-binding, five partial structures of this particular pentasaccharide were synthesized. In a competitive assay using [H-3]-heparin, a trisaccharide, O-(2-deoxy-2-sulfamido-3,6-di-O-sulfo-alpha-D-glucopyranosyl)-(1-->4)-O-(2-O-sulfo-alpha-L-idopyranosyluronic acid)-(1-->4)-2-deoxy-2-sulfamido-6-O-sulfo-alpha-D-glucopyranose, was concluded to be a high-affinity site for heparin's binding to platelets. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00550-8

文献信息

• Synthesis of an analogue of the antithrombin binding region of heparin containing α-L-idopyranose
  作者：S. F. van Aelst、C. A. A. van Boeckel

  DOI：10.1002/recl.19871061108

  日期：——

  The synthesis of a heparin-like pentasaccharide, containing 2,6-di-O-sulphated α-L-idopyranose instead of the naturally occurring 2-O-sulphated α-L-idopyranuronate, is described. Although conformational properties of these compounds are similar, the analogue is not biologically active.

  描述了合成包含2，6-二-O-硫酸化的α-L-吡喃二糖而不是天然存在的2-O-硫酸化的α-L-吡喃二酸盐的类肝素的五糖。尽管这些化合物的构象性质相似，但类似物没有生物活性。
• Synthesis of an antithrombin binding heparin-like pentasaccharide lacking 6-0 sulphate at its reducing end.
  作者：T Beetz、C.A.A van Boeckel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85356-3

  日期：1986.1