Methyl-4-O-(2-O-acetyl-6-O-benzoyl-3-O-benzyl-α-L-idopyranosyl)-3,6-di-O-benzyl-2-(benzyloxycarbonylamino)-2-desoxy-α-D-glucopyranosid | 112622-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl-4-O-(2-O-acetyl-6-O-benzoyl-3-O-benzyl-α-L-idopyranosyl)-3,6-di-O-benzyl-2-(benzyloxycarbonylamino)-2-desoxy-α-D-glucopyranosid
• CAS: 112622-67-0
• 化学式: C₅₁H₅₅NO₁₄
• 分子量: 905.996
• InChiKey: VCVTYHOVDMHAKM-CQSDSHMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  175.77
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-4-O-(2-O-acetyl-6-O-benzoyl-3-O-benzyl-α-L-idopyranosyl)-3,6-di-O-benzyl-2-(benzyloxycarbonylamino)-2-desoxy-α-D-glucopyranosid 在 palladium on activated charcoal 2,3,5-三甲基吡啶 、 盐酸 、 molecular sieve 、 氢气 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -50.0~-20.0 ℃ 、3.5 MPa 条件下， 反应 62.0h， 生成 C₁₉H₃₆N₂O₁₄*ClH
  参考文献：
  名称：

  Paulsen, Hans; Huffziger, Axel; Boeckel, Constant A. A. van, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 419 - 426

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Methyl-4-O-(2-O-acetyl-3-O-benzyl-4,6-O-isopropyliden-α-L-idopyranosyl)-3,6-di-O-benzyl-2-(benzyloxycarbonylamino)-2-desoxy-α-D-glucopyranosid 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.08h， 生成 Methyl-4-O-(2-O-acetyl-6-O-benzoyl-3-O-benzyl-α-L-idopyranosyl)-3,6-di-O-benzyl-2-(benzyloxycarbonylamino)-2-desoxy-α-D-glucopyranosid
  参考文献：
  名称：

  Paulsen, Hans; Huffziger, Axel; Boeckel, Constant A. A. van, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 419 - 426

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of an analogue of the antithrombin binding region of heparin containing α-L-idopyranose
  作者：S. F. van Aelst、C. A. A. van Boeckel

  DOI：10.1002/recl.19871061108

  日期：——

  The synthesis of a heparin-like pentasaccharide, containing 2,6-di-O-sulphated α-L-idopyranose instead of the naturally occurring 2-O-sulphated α-L-idopyranuronate, is described. Although conformational properties of these compounds are similar, the analogue is not biologically active.

  描述了合成包含2，6-二-O-硫酸化的α-L-吡喃二糖而不是天然存在的2-O-硫酸化的α-L-吡喃二酸盐的类肝素的五糖。尽管这些化合物的构象性质相似，但类似物没有生物活性。
• Unexpected phenomena in glycosylations of acceptors with <i>L</i> -idose configuration
  作者：Nynke M. Spijker、Jan E. M. Basten、Constant A. A. van Boeckel

  DOI：10.1002/recl.19931121202

  日期：——

  coupling of the corresponding D-glucopyranosyl donor 19 with 13 led to a much higher β/α ratio (2/1). By changing the conformation of the acceptor into the 1,6-anhydro-L-idopyranose acceptor 23, 90% of the desired β-coupled disaccharide was obtained in the glycosylation with galactopyranosyl donor 12. Finally it was found that the α/β ratio of the condensation with 25, promoted by an insoluble silver salt

  为了合成Galß（1 4）IdoA二糖1，在不同条件下，用不同保护的D-吡喃半乳糖基供体进行L-艾杜糖酸衍生物5和13和L-吡喃葡萄糖衍生物21的几个糖基化反应。已经发现，即使当供体在C-2处包含一个参与基团时，这些偶联反应也主要导致不希望的α-糖苷间键的形成。另一方面，相应的D-吡喃葡萄糖基供体19与13的偶联导致更高的β/α比（2/1）。通过将受体的构型改变为1,6-脱水-L-吡喃葡萄糖受体23，用半乳糖吡喃糖基供体12进行糖基化反应后，可获得90％的所需β偶联二糖。最终发现，由不溶性银盐促进的与25的缩合的α/β比以不寻常的方式受到半乳糖基溴化物上取代基的影响。