3-(4-propylphenyl)propiolonitrile | 100833-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-propylphenyl)propiolonitrile
• 英文别名: 3-(4-Propylphenyl)prop-2-ynenitrile
• CAS: 100833-05-4
• 化学式: C₁₂H₁₁N
• 分子量: 169.226
• InChiKey: SACUCFWYBGNHOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(((tert-butoxycarbonyl)oxy)methyl)acrylate 、 3-(4-propylphenyl)propiolonitrile 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DMAP-promoted multicomponent reaction of cyanoacetylene, MBH carbonate and water: a facile access to functional quaternary carbon

  摘要：

  通过DMAP促进的多组分反应，我们开发了一种高效合成含有氰基取代季碳中心的高度功能化产物的方法。该反应采用氰基乙炔、Morita-Baylis-Hillman（MBH）碳酸盐和水作为原料，并能在简单温和的条件下实现。

  DOI：

  10.1039/c3ra47105e
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰腈 、 4-丙基苯乙炔 在 copper(II) nitrate trihydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以67%的产率得到3-(4-propylphenyl)propiolonitrile
  参考文献：
  名称：

  铜催化端炔与苯甲酰氰直接氰化

  摘要：

  使用毒性较小，稳定且易于处理的苯甲酰氰作为氰化物源和空气作为氧化剂可实现末端炔烃的铜催化直接氰化。该方案为温和条件下制备3-芳基丙腈提供了一个很好的选择。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.11.049

文献信息

• Highly Regioselective Phosphine-Promoted [2+2+2] Annulations of Cyanoacetylenes and N-Tosylimines to 1,2-Dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile Derivatives
  作者：Jinfeng Zhang、Qi Zhang、Xin Ji、Ling-Guo Meng

  DOI：10.1055/s-0037-1610708

  日期：2019.6

  A series of fully functionalized dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile derivatives were easily prepared through [2+2+2] annulations of cyanoacetylenes and N-tosylimines in the presence of tertiary phosphine. The scope of the cyclization reaction was investigated, and the high regioselectivity was explained by a rational reaction mechanism.

  在叔膦存在下，通过氰基乙炔和 N-甲苯磺酰亚胺的 [2+2+2] 环化，可以轻松制备一系列全功能化的二氢吡啶-3,5-二甲腈衍生物。研究了环化反应的范围，并通过合理的反应机理解释了高区域选择性。