chromeno[4,3-b]indol-6(11H)-one | 91622-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: chromeno[4,3-b]indol-6(11H)-one
• 英文别名: 11H-<1>Benzopyrano<4,3-b>indol-6-on；11H-chromeno[4,3-b]indol-6-one
• CAS: 91622-64-9
• 化学式: C₁₅H₉NO₂
• 分子量: 235.242
• InChiKey: NXDXAVGZPHAKGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  258 °C (decomp)
• 沸点：
  491.0±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.416±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 在 四丁基溴化铵 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 chromeno[4,3-b]indol-6(11H)-one
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Efficient Synthesis of Azacoumestans Via Intramolecular Cross Coupling of 4-(Arylamino)coumarins in the Presence of Copper Acetate under Microwaves

  摘要：

  Azacoumestans通过Pd催化的氧化偶联合成在乙酸中Cu(OAc)2存在下在微波辐射下以优异产率合成。4-(芳胺基)香豆素，甚至那些带有电子吸引基团的化合物，通过芳胺与4-溴香豆素在水中或在加热条件下通过Pd催化的C-N偶联反应几乎定量制备。初步生物测试表明对大豆脂氧化酶和抗脂质过氧化有显著抑制作用。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588955

文献信息

• Synthesis of benzothiopyrano[2,3- b ]indol-11-one and benzopyrano[2,3- b ]indol-11-one
  作者：Robert Engqvist、Jan Bergman

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.084

  日期：2003.11

  The fused heterocycles benzothiopyrano[2,3-b]indol-11-one and benzopyrano[2,3-b]indol-11-one, have been prepared from methyl 3-indole carboxylate in two steps.

  由两步3-吲哚羧酸甲酯制备了稠合的杂环苯并硫代吡喃并[2,3- b ]吲哚-11-one和苯并吡喃并[2,3 - b ]吲哚-11-one。
• Palladium-catalyzed synthesis of indole fused coumarins via cross-dehydrogenative coupling
  作者：Amrita Dey、Md Ashif Ali、Sourav Jana、Sadhanendu Samanta、Alakananda Hajra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.12.010

  日期：2017.1

  The present method describes a palladium-catalyzed cross-dehydrogenative coupling reaction of coumarin and aniline for the synthesis of indole fused coumarin derivatives. The one-pot method is operationally simple and molecular oxygen is used as sole oxidant. The target compounds are obtained in good yields from commercially available precursors.

  本方法描述了香豆素和苯胺的钯催化的交叉脱氢偶联反应，用于合成吲哚稠合的香豆素衍生物。一锅法操作简单，分子氧用作唯一氧化剂。从市售前体以高收率获得目标化合物。
• 一种分子内交叉脱氢偶联制备香豆素并杂芳 环类化合物及其衍生物的方法
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN107540678B

  公开（公告）日：2021-12-07

  本发明涉及一种分子内交叉脱氢偶联制备香豆素并杂芳环类化合物及其衍生物的方法，具体地，本发明利用钯催化的式Ia化合物分子内脱氢交叉偶联反应制备得到了式I所示的香豆素并杂芳环类化合物，其中，各基团的定义如说明书中所示。本发明方法的反应条件温和，操作简便，原子经济性高，具有广泛的底物适用性，能够高产率地制备得到多官能团取代的香豆素并杂芳环类化合物及其衍生物。
• Eine einfache Synthese von 11H-Indolo[3,2-c]chinolin-6-onen
  作者：Wolfgang Stadlbauer、Abdul-Salam Karem、Thomas Kappe

  DOI：10.1007/bf00810043

  日期：1987.1
• Cu(I)-mediated lactone formation in subcritical water: a benign synthesis of benzopyranones and urolithins A–C
  作者：Prattya Nealmongkol、Kassrin Tangdenpaisal、Somkid Sitthimonchai、Somsak Ruchirawat、Nopporn Thasana

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.045

  日期：2013.11

  Benzopyranones were successfully synthesized using Cu(I)-mediated C-O bond formation in subcritical water. A number of benzopyranone derivatives including polymethoxy benzopyranones, benzopyranopyridones, cbromenoindolones, and furochromenones were synthesized in satisfactory yield. This methodology was further applied to synthesize the intestinal microbial metabolites, urolithins A, B, and C, which were found to exhibit potent antioxidant activity. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.