(-)-metachromin A methyl ether | 114466-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-metachromin A methyl ether
• 英文别名: metachromin A monomethylate；3-[(E)-5-[(1R,3R)-1,3-dimethyl-2-methylidenecyclohexyl]-3-methylpent-2-enyl]-2,5-dimethoxycyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 114466-78-3
• 化学式: C₂₃H₃₂O₄
• 分子量: 372.505
• InChiKey: AZBHZNBFRZPJFT-FFWZJQPYSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-metachromin A methyl ether 生成 (2S)-2-[2-[(1R,3R)-1,3-dimethyl-2-methylidenecyclohexyl]ethyl]-5,8-dimethoxy-2-methylchromen-6-ol
  参考文献：
  名称：

  ISHIBASHI, MASAMI;OHIZUMI, YASUSHI;CHENG, JIE-FEI;NAKAMURA, HIDESHI;HIRAT+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 12, 2855-2858

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,3,5,6-tetramethoxyphenyl)ethan-1-ol 在 六甲基磷酰三胺 、 草酰氯 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 偶氮二异丁腈 、 叔丁基锂 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (-)-metachromin A methyl ether
  参考文献：
  名称：

  (+)- 和 (-)-Metachromin A 的首次对映选择性全合成

  摘要：

  来自 Hippospongia metachromia 的抗肿瘤剂 (-)-metachromin A (1) 以对映体纯形式合成，总产率为 13%。提出了使用 2-烷氧基-3-磺酰基-1,3-恶唑烷作为手性二噻吩等价物的不同异色胺的一般收敛合成策略。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200102)2001:4<647::aid-ejoc647>3.0.co;2-6

文献信息

• Metachromins A and B, novel antineoplastic sesquiterpenoids from the Okinawan sponge Hippospongia cf. metachromia
  作者：Masami Ishibashi、Yasushi Ohizumi、Jie Fei Cheng、Hideshi Nakamura、Yoshimasa Hirata、Takuma Sasaki、Junichi Kobayashi

  DOI：10.1021/jo00247a041

  日期：1988.6
• ISHIBASHI, MASAMI;OHIZUMI, YASUSHI;CHENG, JIE-FEI;NAKAMURA, HIDESHI;HIRAT+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 12, 2855-2858
  作者：ISHIBASHI, MASAMI、OHIZUMI, YASUSHI、CHENG, JIE-FEI、NAKAMURA, HIDESHI、HIRAT+

  DOI：——

  日期：——
• First Enantioselective Total Synthesis of Both (+)- and (−)-Metachromin A
  作者：Markus Brüggemann、Christiane Holst、Dieter Hoppe

  DOI：10.1002/1099-0690(200102)2001:4<647::aid-ejoc647>3.0.co;2-6

  日期：2001.2

  The antineoplastic agent (−)-metachromin A (1) from Hippospongia metachromia has been synthesized in enantiomerically pure form in 13% overall yield. A general convergent synthetic strategy for different metachromins using a 2-alkyloxy-3-sulfonyl-1,3-oxazolidine as a chiral dithienium equivalent is presented.

  来自 Hippospongia metachromia 的抗肿瘤剂 (-)-metachromin A (1) 以对映体纯形式合成，总产率为 13%。提出了使用 2-烷氧基-3-磺酰基-1,3-恶唑烷作为手性二噻吩等价物的不同异色胺的一般收敛合成策略。