carnosol | 5957-80-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: carnosol
• 英文别名: (1R,8S)-3,4-dihydroxy-11,11-dimethyl-5-propan-2-yl-16-oxatetracyclo[6.6.2.01,10.02,7]hexadeca-2,4,6-trien-15-one
• CAS: 5957-80-2；7067-14-3
• 化学式: C₂₀H₂₆O₄
• 分子量: 330.424
• InChiKey: XUSYGBPHQBWGAD-YFCRFVGBSA-N

物化性质

• 熔点：
  240～242℃
• 沸点：
  524.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO:66.0(最大浓度 mg/mL);199.74(最大浓度 mM)
• LogP：
  2.832 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29322090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

简介

鼠尾草苦内脂又称为鼠尾草酚，是一种存在于迷迭香和丹参等植物中的天然二萜化合物。它具有很强的降血脂、抗氧化、抗肿瘤、抗病毒和抗炎特性，在保健、食品、天然色素及化妆品等领域已广泛使用。据报导，鼠尾草苦内脂可以通过抑制NF-κB通路发挥抗肿瘤作用，并能诱导T细胞白血病、淋巴瘤细胞凋亡同时降低血清中的IL-6和TNF-α水平。

制备

取干燥的迷迭香枝叶2000g，加入14L石油醚，回流提取3次，每次3小时。合并三次提取液，浓缩回收石油醚后得浸膏；将浸膏用40%乙醇溶解并过滤除去不溶物，获得1000ml母液作为吸附液。以500mlD101大孔吸附树脂进行吸附，吸附完成后用1000ml纯化水通洗脱，再用1500ml90%乙醇溶液洗脱，洗脱液分为6段并合并中间的4份；将合并后的洗脱液减压浓缩至100ml，加入200ml水搅拌析出沉淀，并放置3小时。离心得含鼠尾草苦内脂的沉淀；沉淀用200ml乙酸乙酯溶解后向其中加入200ml石油醚，搅拌下析出沉淀。过滤所得粗品以800ml无水乙醇结晶，得到鼠尾草苦内脂结晶；最后经过过滤、干燥等步骤，最终获得结晶13.6g，并经HPLC检测鼠尾草苦内脂含量为96.1%。

生物活性

Carnosol 是一种有效的核糖体S6激酶（RSK2）抑制剂，适用于胃癌相关研究。其 IC50 值约为 5.5 μM。此外，Carnosol 还是一种 Nrf2 激活剂，能增加 Nrf2 的水平并促进血红素氧合酶 1 (HMOX1) 的表达。

靶点

靶点	值
RSK2	~5.5 μM (IC50)
Nrf2	-

体外研究

研究表明，Carnosol 对GES1细胞无细胞毒性作用，且10μM的Carnosol 能强烈抑制RSK2活性但对其他激酶影响较小。Carnosol 在RSK2自磷酸化及其下游底物ATF1的磷酸化方面表现出强大的剂量依赖性抑制效果。

体内研究

实验结果表明，Carnosol 显著减少胃肿瘤体积和重量相比对照组（溶剂处理组）。此外，在接受Carnosol治疗的小鼠中未观察到明显的体重减轻。CREB 的磷酸化，RSK2的直接下游蛋白，受到Carnosol 处理后强烈抑制而总CREB表达相对不变。

化学性质

鼠尾草苦内脂为黄色粉末状物质，能溶解于甲醇、乙醇及DMSO等有机溶剂。其来源于迷迭香Rosmarinus officinalis L.

用途

鼠尾草酚具有抗辐射、抗氧化和抗癌的作用。

• 用于含量测定/鉴定/药理实验
• 抑制油脂的过氧化多烯脂肪酸的分解

文献信息

• [EN] ABIETANE-TYPE DITERPENE COMPOUND HAVING LIPID-LOWERING ACTIVITY, METHOD FOR PREPARING SAME, AND USE OF SAME<br/>[FR] COMPOSÉ DITERPÉNIQUE DE TYPE ABIÉTANE AYANT UNE ACTIVITÉ HYPOLIPIDÉMIANTE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION, ET UTILISATION<br/>[ZH] 具有降血脂活性的松香烷型二萜类化合物，其制备方法及用途
  申请人：SHANGHAI INST MATERIA MEDICA CAS

  公开号：WO2016192631A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  本发明提供了一类具有降血脂活性的松香烷型二萜类化合物，其制备方法及用途，具体地，所述的化合物具有如式I所示的结构，其中，各基团的定义如说明书中所述。本发明的化合物具有体内或体外增加低密度脂蛋白摄取的活性，具有作为新型降血脂药物的潜力。
• [EN] CCR5 RECEPTOR ANTAGONIST MOLECULES<br/>[FR] MOLECULES ANTAGONISTES DU RECEPTEUR CCR5
  申请人：AVANCE PHARMA INC

  公开号：WO2007038875A1

  公开（公告）日：2007-04-12

  [EN] The invention is directed to komaroviquinone, compound 1, 4 rings, heterocyclic (6,5,6,6-ring system), as CCR5 receptor antagonist, and to a pharmaceutical formulation comprising compound 1. The invention further relates to a use of the pharmaceutical composition comprising CCR5 receptor antagonist compound 1 alone or with one or more antiviral agents or other agents in the treatment of HIV-1.
  [FR] L'invention concerne la komaroviquinone, composé 1 à 4 noyaux, hétérocyclique (système à 6,5,6,6 noyaux), en tant qu'antagoniste du récepteur CCR5, ainsi qu'une formulation pharmaceutique contenant le composé 1. La présente invention porte également sur l'utilisation d'une composition pharmaceutique contenant le composé 1 antagoniste du récepteur CCR5, seul ou avec un ou plusieurs agents antiviraux pour le traitement du VIH 1.