4-[(三甲基硅基)乙炔基]苯甲酸甲酯 | 75867-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[(三甲基硅基)乙炔基]苯甲酸甲酯
• 中文别名: 4-(三甲硅基乙炔基)苯甲酸甲酯；4-(2-(三甲基甲硅烷基)乙炔)苯甲酸甲酯
• 英文名称: 4-trimethylsilanylethynyl-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-((trimethylsilyl)ethynyl)benzoate；4-(trimethylsilyl)ethynyl-benzoic acid methyl ester；methyl 4-(2-trimethylsilylethynyl)benzoate；methyl 4-<(trimethylsilyl)ethynyl>benzoate
• CAS: 75867-41-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂Si
• 分子量: 232.354
• InChiKey: OMKQKBOYVRHLRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-57 °C
• 沸点：
  281.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(三甲基硅基)乙炔基]苯甲酸甲酯 在 甲醇 、 四甲基乙二胺 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 、 copper dichloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,4-二(4'-羧基苯)-1,3-丁二炔
  参考文献：
  名称：

  化学和机械性能稳定的 Zr 和 Hf MOF 中整体不饱和 C-C 键的立体选择性卤化

  摘要：

  含有 Zr IV基二级结构单元 (SBU)的金属有机框架 (MOF) ，如 UiO-66 系列，由于其增强的化学和机械稳定性而受到广泛的研究兴趣。我们报告了包含整体不饱和烯烃、炔烃和丁二炔单元的扩展 UiO-66（Zr 和 Hf）系列 MOF 的合成和广泛表征（块状微晶和单晶形式），这些 MOF 用作合成后修饰（PSM）的反应位点通过卤化。Zr-stilbene MOF 的水稳定性允许在单个水相溴氢化步骤中同时插入 -OH 和 -Br 基团。含炔烃和丁二炔的 MOF 的定量溴化被证明是立体选择性的，这是由于 MOF 中结合时的连接体几何形状的结果，而整体连接体原子的杂化和几何形状的固有变化是由 MOF 的高机械稳定性促进的。 MOF，允许以单晶到单晶 (SCSC) 的方式表征溴化。溶液中 MOF 中不饱和 C−C 键上溴的轻松加成扩展到气相中不可逆的碘螯合。通过化学吸附和物理吸附的结合，大孔互穿

  DOI：

  10.1002/chem.201505185
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper (I) iodide 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 反应 24.0h， 生成 4-[(三甲基硅基)乙炔基]苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  基于超疏水低聚对苯撑乙炔的3D多孔超分子骨架的溶剂调节发射特性

  摘要：

  具有二氧辛基侧链（H 2 OPE-C 8）的发色寡聚（对苯撑乙炔）（OPE）硼两亲物已与Cd II自组装形成一维配位聚合物{Cd（OPE-C 8）（ DMF）2（H 2 O）}（1），将其进一步交指以形成2D网络。这样的2D网络进一步交织以形成具有表面投影的烷基链的3D超分子框架。从CO 2吸附曲线可以看出，去溶剂化的骨架表现出永久的孔隙率。图1显示了高的水接触角，描绘了其超疏水性。1个还显示了基于连接基的蓝绿色发光。去除溶剂导致发射到绿色区域的红移。用N，N-二甲基甲酰胺溶解可恢复原来的青色发射，而对于四氢呋喃，乙醇和甲醇，则以中间状态持续存在。密度泛函理论计算表明，OPE苯环的扭曲会产生发射的红移。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.8b00584

文献信息

• Metal-free synthesis of imidazole by BF₃·Et₂O promoted denitrogenative transannulation of <i>N</i>-sulfonyl-1,2,3-triazole
  作者：Dongdong Yang、Lihong Shan、Ze-Feng Xu、Chuan-Ying Li

  DOI：10.1039/c8ob00083b

  日期：——

  BF3·Et2O promoted metal-free denitrogenative transannulation of N-sulfonyl-1,2,3-triazole was reported. Rather than transition metals, BF3·Et2O was employed for the first time to promote the formation of α-diazoimines from N-sulfonyl-1,2,3-triazoles in nitriles, leading to the synthesis of various imidazoles. The protocol tolerates a broad range of functional groups and could also be applied to the

  据报道，BF 3 ·Et 2 O促进了N-磺酰基-1，2，3-三唑的无金属脱氮脱环。首次使用BF 3 ·Et 2 O而不是过渡金属来促进腈中N-磺酰基-1,2,3-三唑形成α-重氮亚胺，从而合成了各种咪唑。该方案可耐受各种官能团，还可用于生物活性分子的后期修饰，证明了该方案在有机合成中的潜力。提出了一个合理的机制。
• Nickel-Catalyzed Enantioselective α-Alkenylation of <i>N</i>-Sulfonyl Amines: Modular Access to Chiral α-Branched Amines
  作者：Lun Li、Yu-Cheng Liu、Hang Shi

  DOI：10.1021/jacs.1c00622

  日期：2021.3.24

  α-branched amines are common structural motifs in functional materials, pharmaceuticals, and chiral catalysts. Therefore, developing efficient methods for preparing compounds with these privileged scaffolds is an important endeavor in synthetic chemistry. Herein, we describe an atom-economical, modular method for a nickel-catalyzed enantioselective α-alkenylation of readily available linear N-sulfonyl amines

  手性α-支化胺是功能材料、药物和手性催化剂中常见的结构基序。因此，开发用于制备具有这些特权支架的化合物的有效方法是合成化学中的一项重要努力。在这里，我们描述了一种原子经济的模块化方法，用于镍催化的线性N 的对映选择性 α-烯基化-磺胺与炔烃可提供多种烯丙基胺，无需外源性氧化剂、还原剂或活化剂。该方法为构建手性α-支化胺以及α-氨基酰胺和β-氨基醇等衍生物提供了一个平台，这些衍生物可以方便地从新引入的烯烃中获得。鉴于该方法的通用性、多功能性和高原子经济性，我们预计它将具有广泛的合成效用。
• Cleavage of the Carbon-Carbon Triple Bonds of Arylacetylenes for the Synthesis of Arylnitriles without a Metal Catalyst
  作者：Yuanguang Lin、Qiuling Song

  DOI：10.1002/ejoc.201600438

  日期：2016.6

  Cleavage of the carbon–carbon triple bonds of alkynes was achieved, which led to the synthesis of arylnitriles under transition-metal-free conditions. A vast range of terminal alkyne substrates underwent this reaction to provide the corresponding nitriles in moderate to good yields with good functional group tolerance.

  实现了炔烃的碳-碳三键的裂解，从而在无过渡金属的条件下合成芳腈。大量的末端炔底物经历了这种反应，以中等至良好的产率提供相应的腈，并具有良好的官能团耐受性。
• REAGENTS AND METHODS FOR SIRTUIN CAPTURE
  申请人：SAUVE Anthony A.

  公开号：US20130065248A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  The invention provides a method of preparing a sirtuin complex. The invention also provides a method of detecting a sirtuin in a sample comprising use of the aforesaid sirtuin complex.

  这项发明提供了一种制备sirtuin复合物的方法。该发明还提供了一种检测样品中sirtuin的方法，包括使用上述sirtuin复合物。
• Reagents and methods for sirtuin capture
  申请人：Sauve Anthony A.

  公开号：US09290791B2

  公开（公告）日：2016-03-22

  The invention provides a method of preparing a sirtuin complex, a method for detecting a sirtuin in a sample, and a method of screening for compounds which inhibit the deacetylase activity of a sirtuin. The method includes (a) providing a sirtuin substrate having the formula: (b) providing NAD+ or an NAD+ analog having the formula: and (c) providing a sirtuin, wherein R1-R4, A1, A2, and n are as defined herein.

  这项发明提供了一种制备sirtuin复合物的方法，一种检测样品中sirtuin的方法，以及一种筛选抑制sirtuin去乙酰化酶活性的化合物的方法。该方法包括(a)提供具有以下公式的sirtuin底物： (b)提供具有以下公式的NAD+或NAD+类似物： 以及(c)提供sirtuin，其中R1-R4，A1，A2和n如本文所定义。