4-(三甲基硅基乙炔基)苄基甲醇 | 275386-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(三甲基硅基乙炔基)苄基甲醇
• 中文别名: 4-(三甲基甲硅烷基乙炔)苄醇；4-(三甲基硅基乙炔基)苄醇
• 英文名称: (4-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)methanol
• 英文别名: 4-(trimethylsilylethynyl)benzyl alcohol；[4-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]methanol
• CAS: 275386-60-2
• 化学式: C₁₂H₁₆OSi
• mdl: MFCD08457640
• 分子量: 204.344
• InChiKey: WBNXRSFSSANBSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-72 °C
• 沸点：
  274.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2931900090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  2-8°C，存放在干燥密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(三甲基硅基乙炔基)苄基甲醇 在 咪唑 、 甲醇 、 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 25.08h， 生成 4-丙基苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  EP2610243

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-三甲基硅乙炔基苯甲醛 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到4-(三甲基硅基乙炔基)苄基甲醇
  参考文献：
  名称：

  Thermoresponsive Helical Poly(phenylacetylene)s

  摘要：

  Poly(phenylacetylene) (PPA) bearing dendritic oligo(ethylene glycol) (OEG) as pendants was synthesized, and its thermoresponsiveness and helical conformation were investigated. Despite the steric hindrance of the bulky pendants in the homopolymer PPA-OEG, the chirality could be efficiently transferred from pendant alanine moieties to PPA main chain through ester linkage. In order to examine the steric effect of pendants on chiral transformation, a model PPA homopolymer PPA-Boc which carries less bulky moieties was prepared for comparison. The chiroptical properties of these thermoresponsive PPAs were further investigated by varying temperature to examine the effects of their thermoresponsiveness. In addition, PPA copolymers PPA-BDY bearing OEG dendron and fluorescent boradiazaindacene (BDY) chromophore showed excellent thermoresponsive properties and interesting fluorescence enhancement at elevated temperatures. To investigate the rigidity effects of polymer backbone on the thermally induced fluorescence enhancement, a nonchiral polymer carrying the same pendants but with polymethacrylate as the backbone (PMA-OEG) was prepared. It was found that the chiroptical and fluorescence properties of these PPAs are dependent not only on their chemical structures but also on the thermoresponsiveness.

  DOI：

  10.1021/ma5003529

文献信息

• Redox-Selective Generation of Aldehydes and H₂from Alcohols under Visible Light
  作者：Zijun Liu、Joaquim Caner、Akihiko Kudo、Hiroshi Naka、Susumu Saito

  DOI：10.1002/chem.201301347

  日期：2013.7.15

  Photosynthetic dehydrogenation: Potential usefulness of visible‐light‐induced dehydrogenation of alcohols in organic synthesis was demonstrated, in which aldehydes and H2 were afforded by using Ru/SrTiO3:Rh and water (see scheme). Water was essential for the reaction. High efficiency (TON: up to 15 400 based on Rh; H2 and aldehyde evenly generated) and high selectivity were achieved.

  光合脱氢：证明了可见光诱导的醇在有机合成中的潜在用途，其中通过使用Ru / SrTiO 3：Rh和水提供醛和H 2（请参见方案）。水对于反应是必不可少的。获得了高效率（TON：基于Rh最高可达15400； H 2和醛均匀生成）和高选择性。
• Synthesis of siRNAs incorporated with cationic peptides R8G7 and R8A7 and the effect of the modifications on siRNA properties
  作者：Miho Matsubara、Kenji Honda、Koki Ozaki、Ryohei Kajino、Yuri Kakisawa、Yusuke Maeda、Yoshihito Ueno

  DOI：10.1039/d0ra05919f

  日期：——

  that R8G7 and R8A7 modifications increased the thermal stability of the siRNA duplexes. Incorporating these peptides at the 3′-ends of the siRNA passenger strands increased the stability of the siRNAs in a buffer containing bovine serum. Further, we found that the peptide–siRNA conjugates did not show sufficient RNA interference (RNAi) activity in the absence of the transfection reagent; however, when

  小干扰 RNA (siRNA) 可用作创新的下一代药物。然而，在 siRNA 的治疗应用中存在一些挑战，包括它们的低细胞膜通透性。在本研究中，我们设计并合成了 siRNA，并结合阳离子肽 R8G7 和 R8A7 来提高 siRNA 的细胞膜通透性。热变性研究表明，R8G7 和 R8A7 修饰增加了 siRNA 双链体的热稳定性。在 siRNA 过客链的 3' 末端掺入这些肽可提高 siRNA 在含有牛血清的缓冲液中的稳定性。此外，我们发现在没有转染试剂的情况下，肽-siRNA 偶联物没有表现出足够的 RNA 干扰 (RNAi) 活性。然而，当使用转染试剂时，
• Iron‐Catalyzed Tertiary Alkylation of Terminal Alkynes with 1,3‐Diesters via a Functionalized Alkyl Radical
  作者：Ming‐Qing Tian、Zhen‐Yao Shen、Xuefei Zhao、Patrick J. Walsh、Xu‐Hong Hu

  DOI：10.1002/anie.202100641

  日期：2021.4.19

  Direct oxidative C(sp)−H/C(sp3)−H cross‐coupling offers an ideal and environmentally benign protocol for C(sp)−C(sp3) bond formations. As such, reactivity and site‐selectivity with respect to C(sp3)−H bond cleavage have remained a persistent challenge. Herein is reported a simple method for iron‐catalyzed/silver‐mediated tertiary alkylation of terminal alkynes with readily available and versatile 1

  直接氧化的C（sp）-H / C（sp 3）-H交叉偶联为C（sp）-C（sp 3）键的形成提供了理想的环境友好方案。因此，相对于C（sp 3）-H键裂解的反应性和位点选择性仍然是一个持续的挑战。本文报道了一种简便易行的方法，可利用易于获得的通用1,3-二羰基化合物对末端炔烃进行铁催化/银介导的叔烷基化。该反应适用于多种底物，即使使用含有其他叔，苄基和C（sp 3）-H将α键合至杂原子。对产品的精心设计使得可以合成一系列通用的构建基块。对照实验暗示了以碳为中心的第三级自由基物种的原位生成。
• [EN] APOPTOSIS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'APOPTOSE
  申请人：NAT INSTITUTE OF BIOLOGICAL SCIENCES BEIJING

  公开号：WO2018014802A1

  公开（公告）日：2018-01-25

  The invention provides compounds that are inhibitors or covalent modifiers of succinate dehydrogenase subunit B (SDHB) and/or inhibitors of apoptosis, and pharmaceutically acceptable salts, hydrides and stereoisomers thereof. The compounds are employed in pharmaceutical compositions, and methods of making and use, including treating a person in need thereof with an effective amount of the compound or composition.

  这项发明提供了一种抑制琥珀酸脱氢酶亚基B（SDHB）或共价修饰剂的化合物，以及抑制凋亡的化合物，以及这些化合物的药用盐、氢化物和立体异构体。这些化合物用于制备药物组合物，以及制备和使用方法，包括使用有效量的化合物或组合物治疗需要的人。
• Synthesis and Biological Evaluation of PF-543 Derivative
  作者：Seon Woong Kim、Taeho Lee、Joo-Youn Lee、Sanghee Kim、Hee-Sook Jun、Eun-Young Park、Dong Jae Baek

  DOI：10.2174/1570178615666181009121430

  日期：2018.12.4