4-[(三甲基硅烷基)乙炔基]-2-吡啶甲腈 | 802905-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-[(三甲基硅烷基)乙炔基]-2-吡啶甲腈
• 中文别名: 溴化三乙基(6-甲磺酰硫烷基己基)铵
• 英文名称: 4-trimethylsilanylethynyl-pyridine-2-carbonitrile
• 英文别名: 4-[2-(Trimethylsilyl)ethynyl]pyridine-2-carbonitrile；4-(2-trimethylsilylethynyl)pyridine-2-carbonitrile
• CAS: 802905-85-7
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂Si
• 分子量: 200.315
• InChiKey: GAAYXNBGNMXZHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(三甲基硅烷基)乙炔基]-2-吡啶甲腈 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到4-Ethynylpicolinonitrile
  参考文献：
  名称：

  功能转移寡核苷酸在多分子 RNA 位点选择性修饰中的应用

  摘要：

  由于RNA化学修饰的重要性，在RNA内部位置的预定位点进行选择性化学修饰的方法备受关注。我们开发了功能性人工核酸，可以以位点和碱基选择性方式修饰 RNA 的特定位点。此外，铜催化的叠氮化物-炔烃环加成 (CuAAC) 已显示在连接到吡啶环的炔烃上引入额外的分子。然而，发现一些叠氮化合物以较低的产率产生环加合物。因此，在本研究中，我们合成了吡啶基转移基团，其中炔烃通过一种具有不同长度的聚乙二醇（PEG）接头，并针对转移和CuAAC反应优化了其结构。通过在 ( E )-3-iodo-吡啶环的 5 位上的三乙烯 ( 11 )、四乙烯 ( 12 ) 或五乙二醇接头 ( 13 )的末端引入炔基，合成了三个新的转移基团。1-(吡啶-2-基)prop-2-en-1-one。这些转移基团以高产率被引入寡脱氧核苷酸 (ODN) 中的 6-硫鸟嘌呤碱基。转移基团11和12更有效地进行了胞嘧啶修饰。对于 CuAAC

  DOI：

  10.1248/cpb.c22-00288
• 作为产物：
  描述：

  4-溴吡啶-2-甲腈 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到4-[(三甲基硅烷基)乙炔基]-2-吡啶甲腈
  参考文献：
  名称：

  功能转移寡核苷酸在多分子 RNA 位点选择性修饰中的应用

  摘要：

  由于RNA化学修饰的重要性，在RNA内部位置的预定位点进行选择性化学修饰的方法备受关注。我们开发了功能性人工核酸，可以以位点和碱基选择性方式修饰 RNA 的特定位点。此外，铜催化的叠氮化物-炔烃环加成 (CuAAC) 已显示在连接到吡啶环的炔烃上引入额外的分子。然而，发现一些叠氮化合物以较低的产率产生环加合物。因此，在本研究中，我们合成了吡啶基转移基团，其中炔烃通过一种具有不同长度的聚乙二醇（PEG）接头，并针对转移和CuAAC反应优化了其结构。通过在 ( E )-3-iodo-吡啶环的 5 位上的三乙烯 ( 11 )、四乙烯 ( 12 ) 或五乙二醇接头 ( 13 )的末端引入炔基，合成了三个新的转移基团。1-(吡啶-2-基)prop-2-en-1-one。这些转移基团以高产率被引入寡脱氧核苷酸 (ODN) 中的 6-硫鸟嘌呤碱基。转移基团11和12更有效地进行了胞嘧啶修饰。对于 CuAAC

  DOI：

  10.1248/cpb.c22-00288

文献信息

• Imidazole derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040248888A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  The present invention relates to imidazole derivatives of formula I 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are described hereinbelow. These compounds can be used in the treatment or prevention of mGluR5 receptor mediated disorders. These compounds are useful, inter alia, in the treatment or prevention of acute and/or chronic neurological disorders such as psychosis, epilepsy, schizophrenia, Alzheimer' disease, cognititve disorders and memory deficits, as well as chronic and acute pain.

  本发明涉及以下式I1的咪唑衍生物，其中R1、R2、R3和R4如下所述。这些化合物可用于治疗或预防mGluR5受体介导的疾病。这些化合物可用于治疗或预防急性和/或慢性神经系统疾病，如精神病、癫痫、精神分裂症、阿尔茨海默病、认知障碍和记忆缺陷，以及慢性和急性疼痛。
• IMIDAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Buettelmann Bernd

  公开号：US20080103306A1

  公开（公告）日：2008-05-01

  The present invention relates to process for the preparation of an imidazole derivative of formula I, wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are described hereinabove. These compounds can be used in the treatment or prevention of mGluR5 receptor mediated disorders. These compounds are useful, inter alia, in the treatment or prevention of acute and/or chronic neurological disorders such as psychosis, epilepsy, schizophrenia, Alzheimer' disease, cognitive disorders and memory deficits, as well as chronic and acute pain.

  本发明涉及制备式I的咪唑衍生物的方法，其中R1、R2、R3和R4如上所述。这些化合物可用于治疗或预防mGluR5受体介导的疾病。这些化合物在治疗或预防急性和/或慢性神经系统疾病，如精神病、癫痫、精神分裂症、阿尔茨海默病、认知障碍和记忆障碍以及慢性和急性疼痛方面是有用的。
• Stereoselective Unsymmetrical 1,1‐Diborylation of Alkynes with a Neutral sp²−sp³ Diboron Reagent
  作者：Xiangyu Lou、Jiaxin Lin、Chun Yin Kwok、Hairong Lyu

  DOI：10.1002/anie.202312633

  日期：2023.11.27

  The incorporation of two distinct boryl groups at the same carbon center in organic molecules has attracted growing research interest due to its potential for facilitating controlled, precise synthesis through stepwise dual carbon‐boron bond transformations. Here we report a method to access unsymmetrical 1,1‐diborylalkene (UDBA) stereoselectively via the reaction of readily available alkynes with a neutral sp²−sp³ diboron reagent (NHC)BH₂‐Bpin (NHC=N‐heterocyclic carbene). Attributing to the chemically easily distinguishable nature of the sp² and sp³ boryl moieties, controllable stepwise derivatization of the resultant UDBAs is realized. This process leads to various multifunctionalized olefins and organoborons, such as acylboranes, which are difficult to prepare by other methods.

  摘要 在有机分子的同一碳中心加入两个不同的硼烷基，由于其通过逐步双碳硼键转化促进可控、精确合成的潜力，引起了越来越多的研究兴趣。在此，我们报告了一种通过现成的炔烃与中性 sp2-sp3 二硼试剂 (NHC)BH2-Bpin (NHC=N-heterocyclic carbene) 反应，立体选择性地获得非对称 1,1 二硼烯 (UDBA) 的方法。由于 sp2 和 sp3 硼烷基的化学性质很容易区分，因此可以对生成的 UDBA 进行可控的逐步衍生。通过这一过程，可制备出各种多功能烯烃和有机硼，如酰基硼烷，而这些烯烃和有机硼是很难用其他方法制备的。
• Application of the Functionality Transfer Oligodeoxynucleotide for the Site-Selective Modification of RNA with a Divers Molecule
  作者：Norihiro Togo、Hirotaka Murase、Jeongsu Lee、Yosuke Taniguchi、Shigeki Sasaki

  DOI：10.1248/cpb.c22-00288

  日期：2022.7.1

  These transfer groups were introduced to the 6-thioguanine base in the oligodeoxynucleotide (ODN) in high yields. The transfer groups 11 and 12 more efficiently underwent the cytosine modification. For the CuAAC reaction, although 7 showed low adduct yields with the anionic azide compound, the new transfer groups, especially 12 and 13, significantly improved the yields. In conclusion, the transfer groups

  由于RNA化学修饰的重要性，在RNA内部位置的预定位点进行选择性化学修饰的方法备受关注。我们开发了功能性人工核酸，可以以位点和碱基选择性方式修饰 RNA 的特定位点。此外，铜催化的叠氮化物-炔烃环加成 (CuAAC) 已显示在连接到吡啶环的炔烃上引入额外的分子。然而，发现一些叠氮化合物以较低的产率产生环加合物。因此，在本研究中，我们合成了吡啶基转移基团，其中炔烃通过一种具有不同长度的聚乙二醇（PEG）接头，并针对转移和CuAAC反应优化了其结构。通过在 ( E )-3-iodo-吡啶环的 5 位上的三乙烯 ( 11 )、四乙烯 ( 12 ) 或五乙二醇接头 ( 13 )的末端引入炔基，合成了三个新的转移基团。1-(吡啶-2-基)prop-2-en-1-one。这些转移基团以高产率被引入寡脱氧核苷酸 (ODN) 中的 6-硫鸟嘌呤碱基。转移基团11和12更有效地进行了胞嘧啶修饰。对于 CuAAC